(R,E)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 911372-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: CBZHLXIBLDBOIU-WCRPCQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S)-2-methyl-N-((S)-1-phenylpropyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以80%的产率得到(R,E)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• Site-Specific Synthesis of β-Fluorinated γ-Butyrolactams via Decarboxylative Fluorination of β-Carboxyl-γ-Butyrolactams
  作者：Supasorn Phae-nok、Manat Pohmakotr、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1002/ejoc.201900685

  日期：2019.8.7

  The direct and site‐specific synthesis of β‐fluorinated γ‐butyrolactams via AgNO3 mediated decarboxylative fluorination of β‐carboxyl‐γ‐butyrolactams using Selectfluor® as a fluorine source was described. The β‐fluorinated γ‐butyrolactams including chiral derivatives were obtained in moderate to good yields.

  描述了使用Selectfluor®作为氟源，通过AgNO 3介导的β-羧基-γ-丁内酰胺的直接脱羧氟化反应，直接合成β-氟化的γ-丁内酰胺。包括手性衍生物在内的β-氟化γ-丁内酰胺的收率中等至良好。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines bearing Tetrasubstituted Centers from Nonstabilized Azomethine Ylides and <i>N</i>-Sulfinylketimines under Brønsted Acid Catalysis
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、José Luis García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03251

  日期：2016.1.4

  The first asymmetric cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide and N-sulfinylimines is presented. In reactions with aryl-alkyl and heteroaryl-alkyl ketimines, excellent diastereoselectivities and good yields are obtained in all cases, regardless of the electronic character of the substituents at the aromatic rings. Moreover, the cycloadducts obtained can easily be deprotected in acid media, giving access to free 1,2-diamines which are prevalent in many natural and pharmaceutical products.
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Deployment of Sulfinimines in Charge-Accelerated Sulfonium Rearrangement Enables a Surrogate Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Minghao Feng、Ivan Mosiagin、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c05368

  日期：2022.7.27

  β-amino amides. This conceptually novel approach hinges on the innovative deployment of enantiopure sulfinimines in sulfonium rearrangements, and at once solves the problems of chemoselectivity, reactivity, and (relative and absolute) stereoselectivity of the Mannich process. In-depth computational studies explain the observed, unexpected (dia)stereoselectivity and showcase the key role of intramolecular

  β-氨基酸衍生物是合成和生物化学中的关键结构元素。尽管作为制备它们的标志性方法，直接曼尼希反应在使用羧酸衍生物时遇到了重大挑战。事实上，化学选择性烯醇化物的形成不仅是一个陷阱（尤其是使用羧酰胺），而且最重要的是，无法通过烯醇化物/酮亚胺偶联可靠地获得 α-叔胺是这个百年反应的未解决问题。在此，我们报告了一种策略，使羧酰胺与酮亚胺首次直接偶联，用于非对映和对映选择性合成 β-氨基酰胺。这种概念上新颖的方法取决于对映体纯亚磺酰亚胺在锍重排中的创新部署，并立即解决了化学选择性问题，曼尼希过程的反应性和（相对和绝对）立体选择性。深入的计算研究解释了观察到的、意想不到的（非）立体选择性，并展示了分子内相互作用（包括伦敦分散）的关键作用，以准确描述反应机理。