2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid methyl ester | 100866-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-aminophenylthio)[14C]benzoate；methyl 2-((2-aminophenyl)thio)benzoate；2-(2-amino-phenylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester；2-(2-Amino-phenylmercapto)-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(O-aminophenylthio)benzoate；methyl 2-(2-aminophenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 100866-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: QXBFUIGOTAJIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid methyl ester 生成 二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
  参考文献：
  名称：

  关于二苯并噻嗪类衍生物及其药理作用†

  摘要：

  描述了基本取代的二苯并硫氮杂s的合成和药理活性。它们具有有趣的抗组胺药和抗血清素活性。通过改变在苯核的替代物，并且通过合适的选择的碱性侧链，一些衍生物的特异性和活性，可以显着地增加，特别是与dibenzothiazepinones。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420422
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)硫烷基苯甲酸 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 甲烷 作用下， 反应 20.5h， 生成 2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种喹硫平中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹硫平中间体的制备方法，它是以硫代水杨酸为起始原料，制得2‑硝基‑2′‑羧基二苯硫醚，经酯化后再还原，然后通过分子内的氨酯交换反应环合得喹硫平中间体二苯并[b，f][1，4]硫氮杂卓‑11‑[10H]酮。本发明制备方法简单，所得目标产物纯度高，反应收率更高，有效降低了生产成本，有利于实现工业化生产高纯度喹硫平中间体。

  公开号：

  CN104177311B

文献信息

• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Über Dibenzo-thiazepin-Derivate und ihre pharmakologische Wirkung
  作者：R. Jaques、A. Rossi、E. Urech、H. J. Bein、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420422

  日期：——

  The synthesis and pharmacological activity of basically substituted dibenzothiazepines are described. They possess interesting antihistamine and antiserotonine activity. By varying the substituents in the benzene nuclei, and by a suitable choice the basic side chains, the specifity and activity of some derivatives could be increased considerably, especially with the dibenzothiazepinones.

  描述了基本取代的二苯并硫氮杂s的合成和药理活性。它们具有有趣的抗组胺药和抗血清素活性。通过改变在苯核的替代物，并且通过合适的选择的碱性侧链，一些衍生物的特异性和活性，可以显着地增加，特别是与dibenzothiazepinones。
• Syntheses of the tricyclic cores of clozapine, dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one, and dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one in C-14 labeled form by [14C]carbonylation
  作者：Charles S. Elmore、Peter N. Dorff、J. Richard Heys

  DOI：10.1002/jlcr.1802

  日期：2010.11

  utilized [14C]carbonylation as the isotope incorporating step. While this route worked, it was not deemed superior to the previous route. However, this methodology proved quite effective in preparing C-14 labeled dibenzothiazepine and dibenzoxapine ring systems. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已证明氯氮平因代谢激活而与蛋白质共价结合，这被认为是发生在一小部分人群中的严重副作用（包括死亡）的前兆。几个小组已经研究了氯氮平对蛋白质的共价修饰，并有充分的记录。因此，药物代谢部门希望使用 [14C] 氯氮平作为共价结合试验的阳性对照。[14C]氯氮平的制备首先使用先前报道的路线进行，然后使用利用[14C]羰基化作为同位素掺入步骤的新路线。虽然这条路线有效，但并不认为它优于之前的路线。然而，这种方法证明在制备 C-14 标记的二苯并噻嗪和二苯并沙平环系统方面非常有效。
• Arylsulfonamide derivatives
  申请人：Anthony J. Neville

  公开号：US20060142612A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  N-aryl arylsulfonamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-芳基磺酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1通路相关的疼痛和炎症等症状。
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。

表征谱图