(2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol | 219586-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
• CAS: 219586-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: ROSQXCOWODZPRU-BDXSIMOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-4-diphenylphosphanyloxy-1,6-diphenyl-2,5-di(piperidin-1-yl)hexan-3-yl]oxy-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric bisphosphinites and a bisaminophosphine as new chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution

  摘要：

  A family of C-2-symmetric bisphosphinites 3, 5, 7, 9 and bisaminophosphine 11 were prepared and were probed in the prototypical reaction system of palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The highest ee of 86% was achieved by employing ligand 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氯苯乙酮 在 硼烷 、 (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol 、 (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用C 2对称的二氨基二醇配体催化仲醇的对映选择性合成

  摘要：

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00409-8

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Dimerization of Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Steven M. Miles

  DOI：10.1002/anie.200503303

  日期：2006.1.30
• Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1021/jo980980u

  日期：1998.12.1

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.
• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• Catalytic enantioselective synthesis of secondary alcohols using C2-symmetric diamino diol ligands
  作者：Biao Jiang、Yan Feng、Jian-Feng Hang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00409-8

  日期：2001.9

  A new class of diamino diols was evaluated as catalytic ligands in the enantioselective borane reduction of aromatic ketones and the enantioselective ethylation of arylaldehydes with diethylzinc. By variation of the substitution pattern on the ketone, e.e.s of up to 94% could be obtained by in situ borane reduction using 0.025 equiv. of the ligand at 35°C in THF. N,N,N′,N′-Tetramethyldiamino diol and

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。