(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol | 310441-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
• CAS: 310441-11-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: FAROECIHKRLIPF-CZYKHXBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(NMe2)-1,6-(Ph)2-3,4-bis(OPPh2)-hexane
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric bisphosphinites and a bisaminophosphine as new chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution

  摘要：

  A family of C-2-symmetric bisphosphinites 3, 5, 7, 9 and bisaminophosphine 11 were prepared and were probed in the prototypical reaction system of palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The highest ee of 86% was achieved by employing ligand 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89.9%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric bisphosphinites and a bisaminophosphine as new chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution

  摘要：

  A family of C-2-symmetric bisphosphinites 3, 5, 7, 9 and bisaminophosphine 11 were prepared and were probed in the prototypical reaction system of palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The highest ee of 86% was achieved by employing ligand 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00267-6
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯甲醛 在 (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(dimethylamino)-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(1S)-1-(2-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用C 2对称的二氨基二醇配体催化仲醇的对映选择性合成

  摘要：

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00409-8

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of secondary alcohols using C2-symmetric diamino diol ligands
  作者：Biao Jiang、Yan Feng、Jian-Feng Hang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00409-8

  日期：2001.9

  A new class of diamino diols was evaluated as catalytic ligands in the enantioselective borane reduction of aromatic ketones and the enantioselective ethylation of arylaldehydes with diethylzinc. By variation of the substitution pattern on the ketone, e.e.s of up to 94% could be obtained by in situ borane reduction using 0.025 equiv. of the ligand at 35°C in THF. N,N,N′,N′-Tetramethyldiamino diol and

  评估了一类新型的二氨基二醇作为芳族酮的对映选择性硼烷还原和芳醛与二乙基锌的对映选择性乙基化的催化配体。通过改变酮上的取代模式，可通过使用0.025当量的原位硼烷还原获得高达94％的ee。35℃下的配体在THF中的摩尔数。N，N，N ′，N′-四甲基二氨基二醇和N，N′-二烷基二氨基二醇用作促进剂，用于将二乙基锌试剂对映选择性地添加到芳醛中，其中使用0.1当量。的Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ在将二乙基锌添加到芳醛中时，以'-四甲基二氨基二醇为催化剂可实现高达98％的ee。
• C2-Symmetric bisphosphinites and a bisaminophosphine as new chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution
  作者：Ao Zhang、Yan Feng、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00267-6

  日期：2000.8

  A family of C-2-symmetric bisphosphinites 3, 5, 7, 9 and bisaminophosphine 11 were prepared and were probed in the prototypical reaction system of palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. The highest ee of 86% was achieved by employing ligand 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.