2-十八烷基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 20332-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-十八烷基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-octadecylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-n-octadecylphthalimide；N-octadecylphthalimide；N-octadecyl-phthalimide；N-Octadecyl-phthalimid；N-phthalimido-octadecane；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-octadecyl-；2-octadecylisoindole-1,3-dione
• CAS: 20332-12-1
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂
• mdl: MFCD00344649
• 分子量: 399.617
• InChiKey: BCZUGMNWRQGHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  502.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十八烷基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 dibutyl 9-octadecyl-8,10-dioxo-9,10-dihydro-8H-thieno[2′,3′,4′,5′:12,1]peryleno[3,4-cd]pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成of酯酰亚胺的方法为不对称sim双酰亚胺的合成途径

  摘要：

  报道了一种高产率的微波辅助合成方法，该方法通过用必需的胺处理the四烯（PTE）来获得不对称的die二酯单酰亚胺（PEI）。基于的分子由于其在各种条件下易于聚集的原因而被广泛用于自组装超分子结构的构建中。与per双酰亚胺（PBI）相比，由于在制造过程中合成困难且产率低，在有机电子/自组装方面对PEI的研究较少。与PBI相比，PEI具有更少的电子缺陷并具有不对称的结构。此外，PEI比PBI具有更高的溶解度。本方法适用于多种底物，例如脂族，芳族，苄胺，PTE和间隔环的PTE。该方法为per衍生物的光学/电子性质提供了调节手柄，并且还提供了从PEI轻松访问非对称PBI的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00161
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 、 十八胺 在 sodium methylate 作用下， 以 Solvesso 150 为溶剂， 265.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 0.01h， 生成 2-十八烷基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Continuous Method For Producing Amides Of Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  该发明涉及一种连续方法，通过在至少一种具有式(I) R3—OOOR4的碳酸酯中，其中R3代表一个具有5至100个碳原子的可选择取代的芳香烃基，R4代表一个具有1至30个碳原子的碳氢基团，与至少一种具有式(II) HNR1R2的胺反应，其中R1和R2独立地代表氢或具有1至100个C原子的碳氢基团，在一个反应管中，在单模微波应用器的微波传播方向上的纵轴下，通过微波辐射形成羧酰胺。

  公开号：

  US20120095238A1

文献信息

• 1,2-di-substituted benzene-carboxamide derivative, hair growth promoter
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US06114325A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  A 1,2-di-substituted benzene-carboxamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I); ##STR1## wherein each of A and B is R.sup.1 or --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, wherein when A is R.sup.1, B is --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3 and when A is --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, B is R.sup.1 ; Z is --O--, --OCO--, --OCONR.sup.6 -- or --NR.sup.6 --; R.sup.1 is a hydrocarbon group of C.sub.10-30 ; R.sup.2 and R.sup.3 individually represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, or together represent a heterocyclic ring having 3-7 members; when A is --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 may be a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, and R.sup.3 and R.sup.5 together may represent a heterocyclic ring of 6 or 7 members including two nitrogen atoms; when --Z--B is --OCONR.sup.6 --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3 or --NR.sup.6 --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 may be a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, and R.sup.3 and R.sup.6 together may represent a heterocyclic ring of 6 or 7 members including two nitrogen atoms; R.sup.4 is selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group, a nitro group, a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group, a lower alkylamino group, a lower acylamino group, a lower alkoxy group and a lower acyloxy group; R.sup.5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group or a lower alkylcarbamoyl group, or when A is --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.3 together may represent a heterocyclic ring of 6 or 7 members including two nitrogen atoms; R.sup.6 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group or a lower alkylcarbamoyl group, or when --Z--B is --OCONR.sup.6 --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3 or --NR.sup.6 --(CH.sub.2)n-NR.sup.2 R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.3 together may represent a heterocyclic ring of 6 or 7 members including two nitrogen atoms; l is an integer of 0-2; and n is an integer of 0-5. The 1,2-di-substituted benzene-carboxamide derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in humans.

  公式（I）表示的1,2-二取代苯甲酰胺衍生物或其盐；其中A和B中的每一个是R^1或--(CH2)n-NR^2R^3，当A为R^1时，B为--(CH2)n-NR^2R^3，当A为--(CH2)n-NR^2R^3时，B为R^1；Z为--O--，--OCO--，--OCONR^6--或--NR^6--；R^1是C10-30的烃基；R^2和R^3分别表示氢原子，低烷基，苯基或苄基，或者一起表示具有3-7个成员的杂环环；当A为--(CH2)n-NR^2R^3时，R^2可以是氢原子，低烷基，苯基或苄基，R^3和R^5一起可以表示具有两个氮原子的6或7成员的杂环环；当--Z--B为--OCONR^6--(CH2)n-NR^2R^3或--NR^6--(CH2)n-NR^2R^3时，R^2可以是氢原子，低烷基，苯基或苄基，R^3和R^6一起可以表示具有两个氮原子的6或7成员的杂环环；R^4从卤素原子，低烷基，低酰基，硝基，氰基，低烷氧羰基，氨基，低烷基氨基，低酰胺基，低烷氧基和低酰氧基组成的组中选择；R^5是氢原子，低烷基，低酰基或低烷基胺基，或者当A为--(CH2)n-NR^2R^3时，R^5和R^3一起可以表示具有两个氮原子的6或7成员的杂环环；R^6是氢原子，低烷基，低酰基或低烷基胺基，或者当--Z--B为--OCONR^6--(CH2)n-NR^2R^3或--NR^6--(CH2)n-NR^2R^3时，R^6和R^3一起可以表示具有两个氮原子的6或7成员的杂环环；l是0-2的整数；n是0-5的整数。1,2-二取代苯甲酰胺衍生物或其盐具有出色的促进头发生长和再生效果，适用于哺乳动物的脱发护理、改善或预防，尤其是人类。
• Hypolipidemic Activity of Phthalimide Derivatives IV: Further Chemical Modification and Investigation of the Hypolipidemic Activity of N-Substituted Imides
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、I.H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600721127

  日期：1983.11

  A further investigation of N-substituted derivatives of phthalimide for hypolipidemic activity has revealed that the chain length, as well as the type of substitution on the N-alkyl chain of phthalimide is critical for biological activity. In these studies the hypolipidemic activity was not improved by extending the chain length beyond five carbon atoms in the alkyl and alkanoic acid series. Imido

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。
• Re-examination of Microwave-Induced Synthesis of Phthalimides
  作者：Thierry Vidal、Alain Petit、André Loupy、Richard N Gedye

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00445-2

  日期：2000.7

  Solvent-free microwave reactions between phthalic anhydride and amino compounds need at least one liquid phase. The reaction occurs after melting of anhydride and subsequent solubilisation in amines. So, reactions between two solids may not take place and need the use of a high boiling point solvent. In all cases, excellent yields are obtained within short reaction times with products of high purity

  邻苯二甲酸酐和氨基化合物之间的无溶剂微波反应至少需要一种液相。该反应在酸酐熔融并随后溶解在胺中之后发生。因此，两种固体之间可能不会发生反应，需要使用高沸点溶剂。在所有情况下，使用高纯度产品在短时间内即可获得出色的收率。
• Process for producing a film-like and fibrous article of a wholly aromatic polyester
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0070539A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  A wholly aromatic polyester composition comprising (a) 100 parts by weight of a wholly aromatic polyester containing as a main component at least one compound selected from the group consisting of aromatic dicarboxylic acids, aromatic dihydroxy compounds and aromatic hydroxycarboxylic acids, and (b) from 5 to 300 parts by weight of a low-molecular-weight compound being substantially non-reactive with the wholly aromatic polyester and having a boiling point of at least about 200°C under atmospheric pressure and a molecular weight of not more than 1.000. The wholly aromatic polyester composition is produced advantageously by polycondensing in the molten state the polyester-forming starting mixture in the presence of the low-molecular-weight compound. A film-like or fibrous article of a wholly aromatic polyester may be produced by extracting the low-molecular-weight compound from a film-like or fibrous article of the wholly aromatic polyester composition.

  全芳香族聚酯组合物，包括 (a) 100 份（按重量计）全芳香族聚酯，其主要成分含有至少一种选自芳香族二 羧酸、芳香族二羟基化合物和芳香族羟基羧酸的化合物，以及 (b) 5 至 300 重量份的低分子量化合物，该化合物与全芳香族聚酯基本不发生 反应，在常压下沸点至少约为 200℃，分子量不超过 1.000。 全芳香族聚酯组合物的有利生产方法是在低分子量化合物存在下，在熔融状态下对聚酯形成起始混合物进行缩聚。 全芳香族聚酯的薄膜状或纤维状制品可通过从全芳香族聚酯组合物的薄膜状或纤维状制品中提取低分子量化合物而制成。
• Production of a film-like or fibrous structure of an aromatic polyester
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0057387A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  A process for producing a film-like or fibrous structure of an aromatic polyester, which comprises (1) forming an unstretched film-like or fibrous structure by melt-shaping a blend comprising 100 parts by weight of (A) an aromatic polyester having a high degree of polymerization derived from an aromatic dicarboxylic acid as a main acid component and an aliphatic diol and/or an alicyclic diol as a main glycol component and (B) 3 to 300 parts by weight of a low-molecular-weight compound being substantially non-reactive with the aromatic polyester (A) and having a boiling point of at least about 200°C under atmospheric pressure and a molecular weight of not more than 1,000, (2) stretching the resulting film-like or fibrous structure, (3) extracting at least a major portion of the low-molecular-weight compound from the stretched film-like or fibrous structure by using an organic solvent which does not substantially dissolve the aromatic polyester under the extracting conditions, and (4) if desired, heat-setting the film-like or fibrous structure after the stretching step (2) and/or the extracting step (3). The film-like or fibrous structure of an aromatic polyester prepared by the process substantially contains no low-molecular-weight compound or contains the low-molecular-weight compound in an amount of up to about 1 part by weight at most per 100 parts by weight of the aromatic polyester.

  一种生产芳香族聚酯膜状或纤维状结构的工艺，包括 (1) 通过熔融定型混合料形成一种未拉伸的膜状或纤维状结构，该混合料包括：(A) 以芳香族二羧酸为主要酸组分，以脂肪族二元醇和/或脂环族二元醇为主要二元醇组分的具有高聚合度的芳香族聚酯；(B) 3 至 300 份（重量）与芳香族聚酯(A)基本不反应且沸点至少约为 200℃的低分子量化合物；(C) 100 份（重量）与芳香族聚酯(A)具有高聚合度的芳香族聚酯。(B) 3 至 300 重量份的低分子量化合物，该化合物基本上不与芳香族聚酯 (A) 反应，在常压下的沸点至少约为 200°C，分子量不超过 1、000, (2) 拉伸得到的薄膜状或纤维状结构、 (3) 使用在萃取条件下基本上不溶解芳香族聚酯的有机溶剂，从拉伸的膜状或纤维状结构中萃取至少大部分低分子量化合物，以及 (4) 如果需要，在拉伸步骤 (2) 和/或萃取步骤 (3) 之后对薄膜状或纤维状结构进行热固。 通过该工艺制备的芳香族聚酯的膜状或纤维状结构基本上不含低分子量化合物，或含低分子量化合物的量最多为每 100 份芳香族聚酯中约 1 份（重量）。