N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride | 142061-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl(1-fluoro-1-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl [(2S)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate；N-Fmoc-L-Ala-F；Fmoc-Ala-F；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 142061-92-5；145434-41-9；130858-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 313.328
• InChiKey: CKHUGQPDWWHSSQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 Fmoc-Ala-(R)-(αMe)Ser(ΨH,HPro)-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  来自α-甲基丝氨酸的4-甲基假脯氨酸-合成和构象研究†

  摘要：

  本文介绍了三肽Fmoc-Ala-（R）-（αMe）Ser（ΨH ，H Pro）-Ala-OBu t（6a）和Fmoc-Ala-（S）-（αMe Ser（ΨH ，H Pro）-Ala-OBu t（6b）。另外，给出了6a的X射线结构。通过理论计算（XPLOR）证实的NMR分析表明，在这两种肽中，假脯氨酸与前面的氨基酸之间的酰胺键均处于反式构象。在6a的晶体状态下观察到相同的酰胺键几何形状。后者还受到不对称单元中两个对称独立分子的存在的影响。这两个分子都采用类似于II型β-转角的构象，并通过氢键稳定。Ac-（αMe）Ser（ΨH ，H Pro）-NHMe（7）的构象偏好和脯氨酰顺反异构化是在真空条件下从理论上讲到IEFPCM / B3LYP / 6-31 + G（d）的，水 和 氯仿。已经表明反式异构体在水溶液中占主导地位，顺式异构体优选在水溶液中。氯仿。构象7的构象独立于酰胺键的几何结构而被

  DOI：

  10.1039/c2ob25732g
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三聚氟氰 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。

  公开号：

  WO2015161830A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-iminopropan-2-yl)carbamate 、 Fmoc-Ala-OH 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanyl fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.3 g的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[5-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS
  [FR] COMPOSÉS 1,2,4-OXADIAZOLES ET THIADIAZOLES UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的1,2,4-噁二唑化合物及其用途，用于抑制程序性细胞死亡（PD1）信号通路和/或通过抑制由PD-1、PD-L1或PD-L2诱导的免疫抑制信号来治疗疾病。

  公开号：

  WO2016142833A1

文献信息

• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Combination of silyl carbamate and amino acid fluoride for solid-phase peptide synthesis
  作者：Kimitoshi Sakamoto、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00050-3

  日期：2002.2

  formation is an often encountered side reaction in the synthesis of peptide having C-terminal proline ester. A novel strategy for the avoidance of this side reaction was developed, which utilizes Pfp ester of Tsoc-amino acid and Fmoc-amino acid fluoride as the second and the third amino acid, respectively. This strategy was applied to the synthesis of 37–53 fragment of the β-chain of human chorionic gonadotropin

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Germanium and Silicon Linking Strategies for Traceless Solid-Phase Synthesis
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo961889y

  日期：1997.5.1

  application of germanium and silicon linkage strategies for the solid-phase synthesis of aromatic compounds, as demonstrated for 1,4-benzodiazepine derivatives. The metal-aryl bond that attaches the benzodiazepine to the polymeric support may be cleaved by electrophilic reagents such as H(+) and Br(2) to provide the corresponding substituted derivatives. A number of compounds have been prepared in good overall

  在这里，我们描述了固相合成芳香族化合物的锗和硅键合策略的开发和应用，如针对1,4-苯并二氮杂卓衍生物所证明的。可以通过亲电子试剂（例如H（+）和Br（2））裂解将苯并二氮杂卓连接到聚合物载体上的金属-芳基键，以提供相应的取代衍生物。对于八步法或九步法，已经以高总收率制备了许多化合物。该方法也可以应用于其他种类的芳族化合物库的固相合成。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。