N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester | 21971-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenylamino)benzoate；N-(2-carbomethoxyphenyl)-p-anisidine；2-(4-methoxy-anilino)-benzoic acid methyl ester；N-(4-methoxy-phenyl)-anthranilic acid methyl ester；N-(4-Methoxy-phenyl)-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)benzoate；methyl 2-(4-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 21971-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CKCIEXUDXINJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的碳胺化反应合成饱和的 1,4-苯并二氮杂。

  摘要：

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/ol200429a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Triflates

  摘要：

  Aryl triflates are coupled with, amines using catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and BINAP and Cs2CO3 as a stoichiometric base. This protocol allows for the efficient amination of electron-poor as well as electron-rich aryl triflates and the reaction conditions are compatible with a wide variety of functional groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01464-0

文献信息

• Construction of 1,4-Benzodiazepine Skeleton from 2-(Arylamino)benzamides through PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Xuming Li、Liu Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo402413g

  日期：2014.2.7

  the biologically important 1,4-benzodiazepine skeleton were conveniently constructed from 2-(arylamino)benzamides through PhI(OAc)2-mediated oxidative C–N bond formation. The attractive features of this new synthetic strategy include mild reaction conditions, the heavy-metal-free characteristic of the oxidative coupling process, and the flexibility to tolerate a broad scope of substrates.

  由2-（芳基氨基）苯甲酰胺通过PhI（OAc）2介导的氧化性C–N键形成，可方便地构建涉及具有重要生物学意义的1,4-苯并二氮杂skeleton骨架的新化合物。这种新的合成策略的吸引人的特征包括温和的反应条件，氧化偶联过程的不含重金属的特性以及可耐受广泛范围底物的灵活性。
• Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9916986

  日期：2000.2.1

  Mixtures of Pd(2)(dba)(3) or Pd(OAc)(2) and BINAP catalyze the cross-coupling of amines with a variety of aryl bromides. Primary amines are arylated in high yield, and certain classes of secondary amines are also effectively transformed. The process tolerates the presence of several functional groups including methyl and ethyl esters, enolizable ketones, and nitro groups provided that cesium carbonate is

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。
• An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst forN-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Xun Guo、Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606198

  日期：2006.10

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of nitrogen-containing compounds including a variety of amines, amides, indole and imidazole. This simple protocol uses CuI as the catalyst, commercial available pipecolinic acid as the new ligand, K2CO3 as the base and DMF as the solvent.

  已经开发了一种廉价且有效的催化剂体系，用于含氮化合物的N-芳基化，所述含氮化合物包括多种胺，酰胺，吲哚和咪唑。这个简单的协议使用CuI作为催化剂，使用市售的胡椒酸作为新的配体，使用K 2 CO 3作为碱，使用DMF作为溶剂。
• Synthesis of Saturated 1,4-Benzodiazepines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions.
  作者：Joshua D. Neukom、Alvin S. Aquino、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol200429a

  日期：2011.5.6

  A new synthesis of 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzodiazepin-5-ones is reported. The Pd-catalyzed coupling of N-allyl-2-aminobenzylamine derivatives with aryl bromides affords the heterocyclic products in good yield, and substrates bearing allylic methyl groups are transformed to cis-2,3-disubstituted products with >20:1 dr.

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。
• PALLADIUM-CATALYZED AMINATION OF ARYL HALIDES AND ARYL TRIFLATES: N-HEXYL-2-METHYL-4-METHOXYANILINE AND N-METHYL-N-(4-CHLOROPHENYL)ANILINE
  作者：Wolfe, John P.、Buchwald, Stephen L.、Norling, Holly、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0023

  日期：——