N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid | 178065-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-N-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 178065-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD15494328
• 分子量: 257.289
• InChiKey: NLHRHGAFZIYWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid methyl ester 在 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  由PhI（OAc）2介导的氧化C–N键形成2-（芳基氨基）苯甲酰胺构建1,4-苯二氮卓类骨架

  摘要：

  由2-（芳基氨基）苯甲酰胺通过PhI（OAc）2介导的氧化性C–N键形成，可方便地构建涉及具有重要生物学意义的1,4-苯并二氮杂skeleton骨架的新化合物。这种新的合成策略的吸引人的特征包括温和的反应条件，氧化偶联过程的不含重金属的特性以及可耐受广泛范围底物的灵活性。

  DOI：

  10.1021/jo402413g

文献信息

• 一种制备1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109516963B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种利用N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物合成1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物的方法，其合成方法是：以钯盐作为催化剂，将N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物。本发明具有制备路线短、底物的普适性好、反应条件温和、合成产率高、使用的催化剂简单易得等优点。
• Construction of 1,4-Benzodiazepine Skeleton from 2-(Arylamino)benzamides through PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Xuming Li、Liu Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo402413g

  日期：2014.2.7

  the biologically important 1,4-benzodiazepine skeleton were conveniently constructed from 2-(arylamino)benzamides through PhI(OAc)2-mediated oxidative C–N bond formation. The attractive features of this new synthetic strategy include mild reaction conditions, the heavy-metal-free characteristic of the oxidative coupling process, and the flexibility to tolerate a broad scope of substrates.

  由2-（芳基氨基）苯甲酰胺通过PhI（OAc）2介导的氧化性C–N键形成，可方便地构建涉及具有重要生物学意义的1,4-苯并二氮杂skeleton骨架的新化合物。这种新的合成策略的吸引人的特征包括温和的反应条件，氧化偶联过程的不含重金属的特性以及可耐受广泛范围底物的灵活性。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H Activation of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylanthranilic Acids
  作者：Zhe-Yao Hu、Yan Zhang、Xin-Chang Li、Jing Zi、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03976

  日期：2019.2.15

  A controllable palladium-catalyzed intramolecular C–H activation of N-alkyl-N-arylanthranilic acids has been developed. The methodology allows selective synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones and carbazoles from the same starting materials and palladium catalyst. The selectivity is controlled by the oxidant. Silver oxide promotes C(sp3)–H activation/C–O cyclization to provide 1,2-dihydro-(4H)-3

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。