3,6-bis(4-methylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1429119-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-bis(4-methylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-methylthiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1429119-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 328.415
• InChiKey: BCRCWHJEFQCMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-己基癸烷 、 3,6-bis(4-methylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以33.4%的产率得到2,5-双（2-己基癸基）-3,6-双（4-甲基噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Tandem and Triple-Junction Polymer Solar Cells

  摘要：

  We demonstrate tandem and triple-junction polymer solar cells with power conversion efficiencies of 8.9% and 9.6% that use a newly designed, high molecular weight, small band gap semiconducting polymer and a matching wide band gap polymer.

  DOI：

  10.1021/ja401434x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻吩-2-甲腈 、 丁二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以27.1%的产率得到3,6-bis(4-methylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Tandem and Triple-Junction Polymer Solar Cells

  摘要：

  We demonstrate tandem and triple-junction polymer solar cells with power conversion efficiencies of 8.9% and 9.6% that use a newly designed, high molecular weight, small band gap semiconducting polymer and a matching wide band gap polymer.

  DOI：

  10.1021/ja401434x

文献信息

• Enhancing the photovoltaic performance of binary acceptor-based conjugated polymers incorporating methyl units
  作者：Guitao Feng、Yunhua Xu、Yang Wu、Cheng Li、Fan Yang、Yaping Yu、Wei Ma、Weiwei Li

  DOI：10.1039/c6ra17986j

  日期：——

  field-effect transistors. Non-methylated polymers as electron donors in solar cells show an efficiency of 4.2% with a relatively low short circuit current density (Jsc) of 8.3 mA cm−2, while methylated polymers exhibit dramastically enhanced Jsc of 12.8 mA cm−2 and PCEs up to 6.1%. Micro-phase separation in bulk-heterojunction thin films were systematically investigated, in which methylated polymers in blended

  设计并合成了将五环内酰胺（PCL）和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元结合到共轭聚合物中的三种共轭聚合物，其中PCL和DPP之间的芳族连接基从噻吩到甲基噻吩。与未甲基化的聚合物相比，发现甲基化的聚合物显示出轻微的蓝移吸收和较高的能级。在场效应晶体管中，这三种聚合物还表现出良好的结晶特性和高达0.57 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率。在太阳能电池中用作电子供体的非甲基化聚合物的效率为4.2％，而短路电流密度（J sc）为8.3 mA cm -2相对较低，而甲基化聚合物的J sc显着提高，为12.8 mA cm -2，PCE高达6.1％。系统地研究了体-异质结薄膜中的微相分离，发现混合薄膜中的甲基化聚合物可在较小的晶畴范围内提供更好的微相分离。观察结果可以解释它们在太阳能电池中改善的光电流。我们的研究表明，通过有意进行结构修饰，包含多个缺电子单元的共轭聚合物在高性能太阳能电池中具有巨大的潜在应用前景。
• Effect of donor units in methylated DPP-based polymers on performance of organic field-effect transistors
  作者：Hee Su Kim、Dang Long、Yong-Young Noh、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1039/c8tc02319k

  日期：——

  We synthesized methylated DPP based polymers and studied the donor moiety effect on transistor properties. Our results show that their charge polarity can be tuned from ambipolar to unipolar p-type transport via the appropriate modulating donor counter units.

  我们合成了基于甲基化的DPP聚合物，并研究了给体基团对晶体管性能的影响。我们的结果表明，适当调节给体对应单元，可以将它们的电荷极性从双极性调节为单极性p型传输。
• Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：US10424737B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula (I) and their use as organic semiconductor in organic devices, especially a diode, an organic field effect transistor and/or a solar cell, or a device containing a diode and/or an organic field effect transistor, and/or a solar cell. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  本发明涉及含有式（I）重复单元的聚合物及其在有机器件中作为有机半导体的用途，特别是二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池，或含有二极管和/或有机场效应晶体管和/或太阳能电池的器件。本发明的聚合物在有机溶剂中具有良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当本发明的聚合物用于半导体设备或有机光伏设备（太阳能电池）时，可观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• US20140264184A1
  申请人：——

  公开号：US20140264184A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9406887B2
  申请人：——

  公开号：US9406887B2

  公开（公告）日：2016-08-02