methyl 3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoate | 157494-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoate
• 英文别名: 1-ethyl 4-methyl 2-(diphenylmethylene)succinate；1-Ethyl 4-methyl 2-(diphenylmethylene)butanedioate；1-O-ethyl 4-O-methyl 2-benzhydrylidenebutanedioate
• CAS: 157494-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: IEJMQRPWGNANJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Benzhydrylidene-4-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯基亚甲基琥珀酸乙基乙酯与芳香族醛的立体选择性Stobbe缩合。

  摘要：

  通过单晶X射线衍射测定通过亚甲基二苯基亚甲基琥珀酸乙酯与苯甲醛的Stobbe缩合获得的亚苄基（二苯基亚甲基）琥珀酸酐的E构型（R ＝ H）。对于高度拥挤的分子，两个堆叠的苯基之间的非共价pi堆叠相互作用被认为是稳定能量。取代的苯甲醛的芳香环上取代基（R）的性质和位置对缩合中的E立体选择性没有影响。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026668v
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二苯基亚甲基琥珀酸乙基乙酯与芳香族醛的立体选择性Stobbe缩合。

  摘要：

  通过单晶X射线衍射测定通过亚甲基二苯基亚甲基琥珀酸乙酯与苯甲醛的Stobbe缩合获得的亚苄基（二苯基亚甲基）琥珀酸酐的E构型（R ＝ H）。对于高度拥挤的分子，两个堆叠的苯基之间的非共价pi堆叠相互作用被认为是稳定能量。取代的苯甲醛的芳香环上取代基（R）的性质和位置对缩合中的E立体选择性没有影响。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026668v

文献信息

• Novel Regioselective Ester Hydrolysis by Pig-Liver Esterase
  作者：Amit Basak、Gautam Bhattacharya、Sunanda K. Palit

  DOI：10.1246/bcsj.70.2509

  日期：1997.10

  the hydrolysis of substrates containing both saturated and α,β-unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters (methyl and ethyl), was studied. An exclusive hydrolysis of the saturated esters was observed. Kinetic experiments revealed that the presence of deactivated carbonyl in the unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters and their weaker bindings are both responsible for the observed specificity. The

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。
• Stereoselective Stobbe Condensation of Ethyl Methyl Diphenylmethylenesuccinate with Aromatic Aldehydes
  作者：Jin Liu、Neil R. Brooks

  DOI：10.1021/ol026668v

  日期：2002.10.1

  anhydride (R = H), obtained by the Stobbe condensation of ethyl methyl diphenylmethylenesuccinate with benzaldehyde, was determined by single-crystal X-ray diffraction. Noncovalent pi stacking interaction between two stacked phenyl groups is suggested as a stabilizing energy for the highly crowded molecule. The nature and the position of substituents (R) on the aromatic rings of substituted benzaldehydes

  通过单晶X射线衍射测定通过亚甲基二苯基亚甲基琥珀酸乙酯与苯甲醛的Stobbe缩合获得的亚苄基（二苯基亚甲基）琥珀酸酐的E构型（R ＝ H）。对于高度拥挤的分子，两个堆叠的苯基之间的非共价pi堆叠相互作用被认为是稳定能量。取代的苯甲醛的芳香环上取代基（R）的性质和位置对缩合中的E立体选择性没有影响。[结构：见文字]