3-ethyl-4,7-dimethyl-coumarin | 100797-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4,7-dimethyl-coumarin
• 英文别名: 3-Aethyl-4,7-dimethyl-cumarin；3-Ethyl-4,7-dimethylchromen-2-one；3-ethyl-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 100797-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ATEQZRJQQJIQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  335.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4,7-dimethyl-coumarin 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-ethyl-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 3-ethyl-4,7-dimethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180

文献信息

• Fries; Klostermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 362, p. 25
  作者：Fries、Klostermann

  DOI：——

  日期：——
• 222. Lichen acids. Part III. The constitution of barbatic acid and the syntheses of isorhizonic acid and methyl barbatate
  作者：Alexander Robertson、Richard John Stephenson

  DOI：10.1039/jr9320001675

  日期：——
• Experiments on the Synthesis of Compounds Related to Morphine. I. The Internal Michael Reaction
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01220a023

  日期：1945.4