(Z)-2-Nitro-dec-2-ene | 114650-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-Nitro-dec-2-ene
• 英文别名: (Z)-2-nitrodec-2-ene
• CAS: 114650-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: OPHVZYZBRHKIRT-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Nitro-dec-2-ene 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Conversion of Nitroolefins into Carbonyl Compounds Using Al-NiCl₂·6H₂O-THF System

  摘要：

  研究表明，多种硝基烯烃可通过与Al-NiCl2·6H2O-THF体系反应高效转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.325
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1-Nitro-ethyl)-octylselanyl]-benzene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-2-Nitro-dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  为（转化的简便方法ë）-nitroalkenes至（ż）-nitroalkenes经由赤-β-nitroselenides

  摘要：

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。

  DOI：

  10.1039/c39870001550

文献信息

• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAWAI, TAKASHI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1550-1551
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、KAWAI, TAKASHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Procedure for the Conversion of Nitroolefins into Carbonyl Compounds Using Al-NiCl₂·6H₂O-THF System
  作者：Maitreyee S. Bezbarua、Ghanashyam Bez、Nabin C. Barua

  DOI：10.1246/cl.1999.325

  日期：1999.4

  It has been demonstrated that a variety of nitroolefins can be efficiently converted into the corresponding carbonyl compounds by the reaction with an Al-NiCl2·6H2O-THF system.

  研究表明，多种硝基烯烃可通过与Al-NiCl2·6H2O-THF体系反应高效转化为相应的羰基化合物。
• A convenient procedure for the conversion of (E)-nitroalkenes to (Z)-nitroalkenes via erythro-β-nitroselenides
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Takashi Kawai、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870001550

  日期：——

  erythro-Selective conjugate addition of benzeneselenol to (E)-nitroalkenes and subsequent syn-elimination of benzeneselenenic acid provide a new method for the conversion of (E)-nitroalkenes into (Z)-nitroalkenes.

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。