tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate | 1041482-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)imino-2-phenylacetate；tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)imino-2-phenylacetate
• CAS: 1041482-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: PLEREJGPROKKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-iso-propyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚硼烷的化学和对映选择性布朗斯台德酸催化还原α-氨基酯

  摘要：

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300352
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  亚胺酯的 Umpolung 反应性：可见光介导的苯基硅烷和水对 α-芳基亚氨基酯的转移氢化

  摘要：

  证明了 α-芳基亚氨基酯的可见光介导的化学选择性转移氢化。该方法允许有效且实用地制备 α-氨基酸酯。通过 DFT 计算探讨了反应机理，氘化实验表明氘被有效地引入氨基酸酯中（D 比率高达 99%），从而实现了使用 D 2 O 作为廉价氘源获得氘代氨基酸的可行方法.

  DOI：

  10.1002/chem.202202460

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Allyl-α-Aryl α-Amino Acids by Tandem Alkylation/π-Allylation of α-Iminoesters
  作者：John M. Curto、Joshua S. Dickstein、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol500506t

  日期：2014.4.4

  The first asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by means of a three-component coupling of α-iminoesters, Grignard reagents, and cinnamyl acetate is reported. Notably, the enolate from the tandem process provides a much higher level of reactivity and selectivity than the same enolate generated via direct deprotonation, presumably due to differences in the solvation/aggregation state.

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01877
  作者：Ruan, Xiao-Yun、Wu, Dan-Xing、Li, Wen-Ao、Lin, Zihan、Sayed, Mostafa、Han, Zhi-Yong、Gong, Liu-Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01877

  日期：——

  This paper outlines an innovative three-component coupling strategy for the 1,4-difunctionalization of 1,3-butadiene, utilizing sodium decatungstate (NaDT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. The photoinduced process efficiently generates homoallylic amino acid esters with 100% atom economy, employing readily available components under mild reaction conditions. This light-induced protocol

  本文概述了一种创新的三组分偶联策略，利用十钨酸钠 (NaDT) 作为氢原子转移 (HAT) 光催化剂，实现 1,3-丁二烯的 1,4-双官能化。光诱导过程在温和的反应条件下使用容易获得的组分，有效地生成具有 100% 原子经济性的高烯丙基氨基酸酯。这种光诱导方案无需额外的过渡金属催化剂、添加剂或等效还原剂。该研究探索了各种带有 C(sp 3 )–H 的伴侣、丁二烯和 α-亚氨基酯，证明了该方法的多功能性和合成实用性。
• Chemo- and Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters with Catecholborane
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Bianca Anne Stöckel

  DOI：10.1002/adsc.201300352

  日期：2013.7.8

  The chemo‐ and enantioselective reduction of α‐imino esters with catecholborane has been developed employing 10 mol% of an enantiopure BINOL‐based phosphoric acid as organocatalyst. Various differently substituted aromatic α‐amino acid derivatives can be achieved in almost quantitative yields and very good to excellent enantioselectivities of up to 96% ee under mild reaction conditions.

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。
• Umpolung Reactivity of Imine Ester: Visible‐Light Mediated Transfer Hydrogenation of α‐Aryl Imino Esters by Phenylsilane and Water
  作者：Wei Wu、HengYuan Zhao、Jingchao Chen、FuQin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202202460

  日期：2022.12.6

  chemoselective transfer hydrogenation of α-aryl imino esters was demonstrated. The methodology allowed the efficient and practical preparation of α-amino acid esters. The mechanism of the reaction was probed by DFT calculations, and deuteration experiments indicated deuterium was introduced into amino acid esters efficiently (up to 99 % D ratio), enabling a feasible way to obtain deuterated amino acids using

  证明了 α-芳基亚氨基酯的可见光介导的化学选择性转移氢化。该方法允许有效且实用地制备 α-氨基酸酯。通过 DFT 计算探讨了反应机理，氘化实验表明氘被有效地引入氨基酸酯中（D 比率高达 99%），从而实现了使用 D 2 O 作为廉价氘源获得氘代氨基酸的可行方法.