2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol ditosylate | 70178-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol ditosylate
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-butane；2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-butan；2,2,3,3-Tetramethylleutandiyl-1,4-ditosylat；2,2,3,3-Tetramethylbutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；[2,2,3,3-tetramethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70178-81-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆S₂
• 分子量: 454.609
• InChiKey: XOPWJCCQJIIDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol ditosylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3,3,4,4-tetramethylthiolane
  参考文献：
  名称：

  meso-3,4-Diethyl-3,4-dimethyl-1-phenyl thiolanium Tetrafluoroborate 中的硫转化和分子结构

  摘要：

  通过经典方法研究标题化合物中硫转化的动力学，以提供以下过程的动力学参数（1r,3R,4S）→（1s,3R,4S）：ΔH\eweq 25.7±0.3 kcal mol-1， ΔS\eweq -2.2±0.8 cal mol-1 K-1。一种异构体 (1r,3R,4S) 的 X 射线晶体学显示出一些异常的键长和构象，这是由于硫烷环的 3,4-区域的空间拥挤造成的。通过将结构与密切相关的结构进行比较，指出结构中的异常，并讨论了它们与势垒高度反演的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.707
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,3,3-tetramethylsuccinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 4,4,5,5-tetramethyl-1,2-dithiane mono-S-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a038

文献信息

• SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone
  作者：Allan F. Sowinski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo01328a008

  日期：1979.7
• JUARISTI, EUSEBIO;CRUZ-SANCHEZ, J. SAMUEL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3334-3338
  作者：JUARISTI, EUSEBIO、CRUZ-SANCHEZ, J. SAMUEL

  DOI：——

  日期：——