isobutyl phenethyl carbamate | 208341-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl phenethyl carbamate
• 英文别名: Isobutylcarbamate, N-(2-phenylethyl)；2-methylpropyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 208341-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: AHJFRWJXEBIIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1731

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl phenethyl carbamate 在 甲基三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Multilevel Selectivity in the Mild and High-Yielding Chlorosilane-Induced Cleavage of Carbamates to Isocyanates

  摘要：

  The silane-induced cleavage of a series of N-p-tolylcarbamates and N-phenethylcarbamates to isocyanates has been investigated as a function of chlorosilane, carbamate substituent, and reaction conditions. Reaction yields were determined from the isolated ureas, which were formed by trapping the Corresponding isocyanates with isobutylamine. Under room-temperature conditions, multilevel selectivity in carbamate activation has been demonstrated. This selectivity together with the generality of the methodology enhances the utility of carbamates as synthetic intermediates and protecting groups. To demonstrate the effectiveness of this selectivity, a series of biscarbamates were selectively monoactivated to isocyanates in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo981816+
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-oxo-2-(2-phenylethylamino)acetate 在 四丁基高氯酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isobutyl phenethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Zinc promoted simple and convenient synthesis of carbamates: An easy access for amino group protection
  作者：J.S. Yadav、Gondi Sudershan Reddy、M.Muralidhar Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00464-x

  日期：1998.5

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid carbamates is described. The protection of the amino group in the presence of other functionality in amino acids demonstrates the importance of this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Activation of 2-Alkenoic Acids as Mixed Anhydrides with Diphenylphosphinic Acid for the Formation of Carboxamides
  作者：S. Bernasconi、A. Comini、A. Corbella、P. Gariboldi、M. Sisti

  DOI：10.1055/s-1980-29029

  日期：——
• The Synthesis of N-Substituted Carbamates¹
  作者：R. L. Shriner、Ralph G. Child

  DOI：10.1021/ja01122a082

  日期：1952.1
• BERNASCONI S.; COMINI A.; CORBELLA A.; GARIBOLDI P.; SISTI M., SYNTHESIS, 1980, NO 5, 385-387
  作者：BERNASCONI S.、 COMINI A.、 CORBELLA A.、 GARIBOLDI P.、 SISTI M.

  DOI：——

  日期：——
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。