4,4-diphenylcyclopentene | 131497-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenylcyclopentene
• 英文别名: 3,3-diphenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 131497-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LUUVZULHYVDPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenylcyclopentene 在 二氯二茂钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到4,4-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Mignani, Serge; Damour, Dominique; Gueremy, Claude, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1959 - 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3-diphenylglutarate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Mignani, Serge; Damour, Dominique; Gueremy, Claude, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1959 - 1965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry
  作者：Akihiro Ohta、Klaus Dahl、Rainer Raab、Jochen Geittner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/hlca.200890081

  日期：2008.5

  structures of the vinylcyclopropanes 7, 9, and 12 are established by NMR spectra and oxidation. A cyclopropyl carbinyl cation is made responsible for the isomerization of 12, R=Ph, Me, by acetic acid to 4-substituted 1,1-diphenylpenta-1,3-dienes 25 and 29; TsOH at 200° converts 25 further to 9,10-dihydro-9-methyl-10-phenyl-9,10-ethanoanthracene (27). Thermal rearrangement of 7, 9, and 12 at 200–300° produces

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1
• Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Yusuke Abe、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201511728

  日期：2016.5.4

  A variety of functionalized silacyclopentanes were synthesized by highly enantioselective β‐eliminations of silacyclopentene oxides followed by stereospecific transformations. The reaction mechanism of the β‐elimination was elucidated by DFT calculations. An in vitro biological assay with an oxy‐functionalized silacyclopentane showed substantial binding to a serotonin receptor protein.

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。
• MIGNANI, SERGE;DAMOUR, DOMINIQUE;GUEREMY, CLAUDE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 1959-1965
  作者：MIGNANI, SERGE、DAMOUR, DOMINIQUE、GUEREMY, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Mignani, Serge; Damour, Dominique; Gueremy, Claude, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1959 - 1965
  作者：Mignani, Serge、Damour, Dominique、Gueremy, Claude

  DOI：——

  日期：——