O³-methyl-D-fucose-diethyldithioacetal | 114554-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O³-methyl-D-fucose-diethyldithioacetal
• 英文别名: L-galacto-6,6-Bis-aethylmercapto-4-methoxy-hexan-2,3,5-triol；O³-Methyl-D-fucose-diaethyldithioacetal；D-galacto-2,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-hexanal-diaethyldithioacetal；O³-Methyl-6-desoxy-D-galactose-diaethyldithioacetal；(2R,3S,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxyhexane-2,3,5-triol
• CAS: 114554-98-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄S₂
• 分子量: 284.441
• InChiKey: YVXVYVDXBAMQIF-RGOKHQFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 O³-methyl-D-fucose-diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of a Cardiac Sugar: “D-Digitalose”

  摘要：

  D-Digitalose (6-deoxy-3-O-methyl-D-galactose), a biologically important sugar that is found in some cardiac glycosides, was synthesized from D-galactose via 3-O-methyl-1,2,5-O-orthodichloroacetyl-alpha-D-galactofuranose.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.624285

文献信息

• Degradation of Chartreusin (Antibiotic X-465A)¹
  作者：L. H. Sternbach、S. Kaiser、M. W. Goldberg

  DOI：10.1021/ja01540a033

  日期：1958.4