N-phenyl-3-iodoaniline | 91346-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-iodoaniline
• 英文别名: 3-iodo-N-phenylaniline；N-(3-iodophenyl)aniline
• CAS: 91346-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₀IN
• 分子量: 295.123
• InChiKey: MRYWSLAXVVHDBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-iodoaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2'-bromo-N-(2'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-phenyl[1,1'-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  BORON CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND FOR OLEDS, AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND A FORMULATION COMPRISING THE BORON-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明揭示了一种含硼杂环化合物，适用于OLED，其表现出窄线形和高光致发光量子效率。该化合物具有新的含硼杂环结构。该化合物可用于OLED中作为发射体、主体、阻挡电荷材料、电荷传输材料等。该化合物可以很容易地用于制造OLED，可以提供高效的OLED和长寿命。此外，还揭示了一种包含该化合物和配方的有机发光器件。

  公开号：

  US20190067577A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 铜 作用下， 生成 N-phenyl-3-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪-盖比（Shenthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet）。2. Mitteilung。N-取代巯基吩噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410420

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• Schiff bases-titanium (III) & (IV) complex compounds: Novel photocatalysts in Buchwald-Hartwig C–N cross-coupling reaction
  作者：Yahya Absalan、Nazanin Noroozi Shad、Mostafa Gholizadeh、Ghodrat Mahmoudi、Hossein Sabet Sarvestani、Pavel Strashnov、Khashayar Ghandi、Olga Kovalchukova

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113346

  日期：2021.8

  with titanium (III) chloride and (IV) bromide and 12 novel complexes were synthesized and studied experimentally and theoretically. Using the UV–vis spectroscopic titration, the solution stability of the complexes was indicated. Depending on the nature of the Schiff base ligand, their formation constants were calculated in the range of 6.84–17.32. Using the DFT def2-TZVP theoretical method together

  从水杨醛和草醛中分离得到9种新型席夫碱，并通过一系列实验（IR，CNMR，HNMR，CHN，SEM，XRD）和理论模拟（DFT def2-TZVP）探索了它们的分子和空间结构。预计在金属阳离子螯合中具有很高的潜力。分离出的有机物作为配位体与氯化钛（III）和溴化（IV）形成配合物，合成了12种新型配合物，并进行了实验和理论研究。使用紫外可见分光光度法测定了配合物的溶液稳定性。根据席夫碱配体的性质，其形成常数的计算范围为6.84–17.32。使用DFT def2-TZVP理论方法和实验光谱数据，研究了配体的配位类型，并提出了配合物的结构。在阳光下的CN交叉偶联反应中测试了分离的配合物的光催化能力。配合物对包括芳香族吸电子基团和供电子基团在内的各种芳族和苄基胺表现出很高的可见光催化活性，产率从中等到良好（50-85％）。使用便宜，清洁和可再生的能源（可见光）是已开发的光催化系统的优势。配合物对
• Synthesis of Substituted Carbazoles, Indoles, and Dibenzofurans by Vinylic to Aryl Palladium Migration
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060727r

  日期：2006.7.1

  Substituted carbazoles, indoles, and dibenzofurans are readily prepared in moderate to excellent yields by the palladium-catalyzed cross-coupling of alkynes and appropriately substituted aryl iodides. This process proceeds by carbopalladation of the alkyne, heteroatom-directed vinylic to aryl palladium migration, and ring closure via intramolecular arylation or a Mizoroki−Heck reaction. Results from

  取代的咔唑，吲哚和二苯并呋喃易于通过钯与炔烃和适当取代的芳基碘化物的交叉偶联而以中等至极好的收率制备。该过程通过炔烃的碳钯反应，杂原子定向的乙烯基到芳基钯的迁移以及通过分子内芳基化或Mizoroki-Heck反应的闭环来进行。氘标记实验的结果与所提出的机制是一致的。
• Synthesis of Substituted Carbazoles by a Vinylic to Aryl Palladium Migration Involving Domino C−H Activation Processes
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0474655

  日期：2005.2.1

  Substituted carbazoles are readily prepared in good yields by the palladium-catalyzed cross-coupling of alkynes and N-(3-iodophenyl)anilines. This process proceeds by carbopalladation of the alkyne, heteroatom-directed vinylic to aryl palladium migration, and ring closure involving two consecutive C-H activation processes. The process has also been expanded to the synthesis of an indole. [Structure:

  通过炔烃和N-（3-碘苯基）苯胺的钯催化交叉偶联，可以容易地以高收率制备取代的咔唑。该过程通过炔烃的碳钯反应，杂原子定向的乙烯基到芳基钯的迁移以及涉及两个连续的CH活化过程的闭环来进行。该方法也已经扩展到吲哚的合成。[结构：看文字]