2-bromo-3'-nitro-1,1'-biphenyl | 79935-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-nitrophenyl)benzene
• CAS: 79935-73-2
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: VZVYEDYSHBDCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3'-nitro-1,1'-biphenyl 在 溴 作用下， 生成 4,6,2'-tribromo-3-acetamido-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  对取代联苯的溴化的重新检验。苯并环辛四烯衍生物的形成

  摘要：

  2-甲氧基-和2-乙酰氨基-3-溴联苯的溴化产物不是McOmie等人先前指定的联苯衍生物（3a）和（3b），而是苯并环辛四烯衍生物（2a）和（2b） ， 分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1269
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 o-bromophenylzinc iodide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-bromo-3'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  o-Bromophenylzinc compound: a readily available and efficient synthetic equivalent of o-phenylene 1-anion 2-cation

  摘要：

  An o-bromophenylzinc compound, first prepared in an excellent yield by the reaction of o-bromoiodobenzene with zinc powder in THF, was found to be an efficient synthetic equivalent of o-phenylene 1-anion 2-cation in Pd(O)-catalyzed stepwise cross-coupling reactions, affording unsymmetrically 12-disubstituted benzenes with diverse substitution patterns and with a variety of functional groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00443-2

文献信息

• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• H-Bonded Counterion-Directed Enantioselective Au(I) Catalysis
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c11978

  日期：2022.3.2

  data, and studies of solvent and nonlinear effects substantiate the key H-bonding interaction at the heart of the catalytic system. This conceptually novel approach, which lies at the intersection of metal catalysis, H-bond organocatalysis, and asymmetric counterion-directed catalysis, provides a blueprint for the development of supramolecularly assembled chiral ligands for metal complexes.

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。
• Bromination of Biphenylene Derivatives Having an Electron-releasing Substituent. A Preferential Formation of Benzocyclooctene Derivatives
  作者：Hiroto Kidokoro、Yuko Saito、Masaru Sato、Seiji Ebine、Sadao Sato、Tadashi Hata、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.1192

  日期：1983.4

  3-Substituted 2-bromobiphenylenes were brominated to give benzocyclooctene or 7(8H)-benzocyclooctenone derivatives, but not biphenyl derivatives. The structure of 5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone was determined by X-ray diffraction analysis.

  3-取代的 2-溴联苯被溴化得到苯并环辛烯或 7(8H)-苯并环辛酮衍生物，但不是联苯衍生物。5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone 的结构由 X 射线衍射分析确定。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Ni(II) catalyzed bromination of aryl C–H bonds
  作者：Moumita Bhattacharya、David B. Cluff、Siddhartha Das

  DOI：10.1016/j.ica.2014.08.012

  日期：2014.11

  Bromination of unactivated aromatic C-H bonds without directing and/or chelating groups was achieved by employing an air stable N-heterocyclic Ni(II) complex. PhI(OAC)(2) and N-bromosuccinimide have been used as the oxidizing agent and the bromine source, respectively. Yields for bromination are as high as >99%, especially in presence of electron-withdrawing groups like -NO2 and -CF3. This is a rare report on C-H bond activation with Ni(II) where, instead of homo C-C coupling, reductive elimination to form C-halogen could be achieved. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.