[carbonyl-¹¹C]N-benzyl-3-nitrobenzamide | 1447957-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carbonyl-¹¹C]N-benzyl-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-nitrobenzyl-[carbonyl-¹¹C]benzamide；N-benzyl-3-nitrobenzamide
• CAS: 1447957-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 255.25
• InChiKey: XEVAPEULJLQLAA-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 单氧化(~11~C)碳 、 苄胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [carbonyl-¹¹C]N-benzyl-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用微波技术提高钯介导的 11 C-羰基化反应的产率

  摘要：

  微波加热技术用于钯介导的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在环境压力下的 11C-羰基化反应，使用黄磷作为支持配体。与热加热相比，缺电子芳基卤化物的 11C-氨基羰基化的产率提高，并且该方法甚至允许使用芳基氯作为底物。该反应的范围进一步扩展到 11C 标记的芳酸和两种 11C 标记的芳基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300989

文献信息

• Palladium-Mediated [¹¹C]Carbonylation at Atmospheric Pressure: A General Method Using Xantphos as Supporting Ligand
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Nahid Amini、Christer Halldin

  DOI：10.1002/ejoc.201201708

  日期：2013.3

  palladium-catalyzed [11C]carbonylation of aryl halides and triflates was achieved at atmospheric pressure by employing xantphos as the supporting ligand. Aryl halides were converted into their corresponding [11C]amides in good to excellent yields. The conditions were also successfully employed in the radiolabeling of an [11C]ester, a [11C]carboxylic acid, an [11C]aldehyde, and a [11C]ketone.

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的 [11C] 羰基化反应是在常压下通过使用黄磷作为支持配体实现的。芳基卤化物以良好到极好的产率转化为其相应的[11C]酰胺。这些条件也成功地用于[11C]酯、[11C]羧酸、[11C]醛和[11C]酮的放射性标记。
• Improved Yields for the Palladium-Mediated¹¹C-Carbonylation Reaction Using Microwave Technology
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Obaidur Rahman、Christer Halldin

  DOI：10.1002/ejoc.201300989

  日期：2014.1

  Microwave heating technology was applied for the palladium-mediated 11C-carbonylation of aryl halides and triflates at ambient pressure using xantphos as supporting ligand. Improved yields were observed for the 11C-aminocarbonylation of electron-deficient aryl halides in comparison to thermal heating and the approach even allowed the use of an aryl chloride as substrate. The scope of this reaction

  微波加热技术用于钯介导的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在环境压力下的 11C-羰基化反应，使用黄磷作为支持配体。与热加热相比，缺电子芳基卤化物的 11C-氨基羰基化的产率提高，并且该方法甚至允许使用芳基氯作为底物。该反应的范围进一步扩展到 11C 标记的芳酸和两种 11C 标记的芳基酯。