2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚 | 3432-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-6,6'-di-tert-butyl-4,4'-biphenol
• 英文别名: 3,3'-di-t-butyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-[1,1']biphenyl；3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol；3,3'-dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-biphenyldiol；3,3'-di-t-butyl-5,5'-dimethylbiphenyl-4,4'-diol；3,5'-di-t-butyl-5,3'-dimethyl biphenyldiol；5,5'-di-tert-butyl-3,3'-ditolyl-4,4'-diol；3,3'-Ditert-butyl-5,5'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol；2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-6-methylphenol
• CAS: 3432-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: UFFRXKCBFTZHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.1%的产率得到3,3'-二甲基联苯-4,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种3,3’-二甲基-4,4’-联苯二酚的制备方法

  摘要：

  本发明请求保护一种3,3’-二甲基-4,4’-联苯二酚的制备方法，属于化工产品制备领域。本发明通过“两步法”制备得到3,3’-二甲基-4,4’-联苯二酚，具体包括下述步骤：①以2-甲基-6-叔丁基苯酚为原料，经过偶合反应和还原反应得到3,3’-二甲基-5,5’-二叔丁基-4,4’-联苯二酚。②以间二甲苯作为叔丁基俘获剂，以对甲苯磺酸做催化剂从3,3’-二甲基-5,5’-二叔丁基-4,4’-联苯二酚脱去叔丁基制备得到3,3’-二甲基-4,4’-联苯二酚。本发明所述3,3’-二甲基-4,4’-联苯二酚的制备方法步骤简单，无环境污染，且成本较低，产品纯度高达99.9％，非常适合于工业化生产。

  公开号：

  CN103936560B
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-diphenochinon 在 2-叔丁基-6-甲基苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2,6-disubstituted phenols as a route to 3,5,3?,5?-tetrasubstituted diphenoquinones and 4,4?-dihydroxydiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960131

文献信息

• Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper
  作者：Ken Takaki、Yohei Shimasaki、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.75.311

  日期：2002.2

  Oxidation of 2,6-disubstituted 4-methylphenols with dioxygen by using a CuCl2-poly(4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine) catalyst gave the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes in high yields. The activity of the catalyst and the selectivity of the products significantly depended on the reaction conditions and the composition of the catalyst. When the molar ratio of the bipyridine unit of the polymer ligand to Cu was unity, i.e., N/Cu = 2, the best results were obtained. Moreover, the reaction is likely to be promoted by coordination of the products to the catalyst. Similarly, 2,3,6-trimethylphenol and related compounds were converted to p-benzoquinones selectively with a CuCl2-poly(4-vinylpyridine) catalyst. These polymer-supported catalysts were readily recovered and are reusable without noticeable decrease of their activity.

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。
• [EN] PREPARATION OF BIPHENOLS BY OXIDATIVE COUPLING OF ALKYLPHENOLS USING A RECYCLABLE COPPER CATALYST<br/>[FR] PREPARATION DE BISPHENOLS PAR COUPLAGE OXYDATIF D'ALKYLPHENOLS AU MOYEN D'UN CATALYSEUR DE CUIVRE RECYCLABLE
  申请人：WILEY ORGANICS INC

  公开号：WO2004018401A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A method for producing biphenols by oxidative coupling of dialkylphenols which proceeds in two stages is disclosed, using a copper-amine complex which is catalytically active in each stage. A novel copper-amine complex is also disclosed which exhibits high catalytic activity for the oxidative coupling of substituted phenols under mild conditions, has dual (two stage) activity, and can be readily recycled and reused.

  公开了一种通过二甲基酚的氧化偶联来生产联苯酚的方法，该方法分为两个阶段进行，使用在每个阶段都具有催化活性的铜胺络合物。还公开了一种新型铜胺络合物，该络合物在温和条件下对取代苯酚的氧化偶联表现出高催化活性，具有双重（两阶段）活性，并且可以轻松回收和重复使用。
• Visible‐Light‐Driven di‐ <i>t</i> ‐Butyl Peroxide‐Promoted the Oxidative Homo‐ and Cross‐Coupling of Phenols
  作者：Hanqiang Jia、Min He、Shilei Yang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202101469

  日期：2022.2.24

  A convenient and efficient method for the synthesis of biphenol derivatives was described. The visible-light-driven oxidative homo- and cross-coupling of phenols proceeded smoothly under external photosensitizer-free conditions to afford biphenol derivatives in high chemo- and regioselectivity.

  介绍了一种方便有效的双酚衍生物合成方法。在外部无光敏剂的条件下，可见光驱动的酚类氧化均偶联和交叉偶联反应顺利进行，从而得到具有高化学和区域选择性的双酚衍生物。
• Mushroom tyrosinase catalysed coupling of hindered phenols : A novel approach for the synthesis of diphenoquinones and bisphenols
  作者：Ganesh Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97467-7

  日期：——

  An efficient oxidative carbon-carbon coupling of hindered phenols leading to diphenoquinones and bisphenols by mushroom tyrosinase is reported.

  据报道，蘑菇酪氨酸酶可有效地将受阻酚氧化成碳-碳偶合，从而形成联苯醌和双酚。
• A dual-functional heterogeneous ruthenium catalyst for the green one-pot synthesis of biphenols
  作者：Zen Maeno、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/c7cy00919d

  日期：——

  A green one-pot synthesis of biphenols using O2 and H2 was achieved using a magadiite-supported Ru nanoparticle catalyst. This catalyst selectively promoted the oxidative coupling of phenols to diphenoquinones with O2, followed by the successive reduction of these diphenoquinones to biphenols using H2 in a single reactor.

  使用氧化镁负载的Ru纳米颗粒催化剂，可以实现使用O 2和H 2的绿色一锅法双酚绿色合成。该催化剂选择性地促进了酚与O 2的氧化偶合至二苯醌，然后在单个反应器中使用H 2将这些二苯醌连续还原为双酚。