methyl 2-hydroxy-2-phenyl-hept-3-ynoate | 92956-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-phenyl-hept-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-phenylhept-3-ynoate
• CAS: 92956-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UOZQDUDAKFUKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-phenyl-hept-3-ynoate 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能化艾伦烯，第 IX 部分：区域选择性合成 4-杂原子功能化丙二烯羧酸盐的有效方法

  摘要：

  描述了通过介导的 2-杂原子官能化 alk-3-ynecarboxylates 的原子经济 [2,3]-sigmatropic 重排来区域选择性合成 4-杂原子官能化丙二烯羧酸酯的有效方法。4-(二甲氧基磷酰基)、(二苯基膦酰基)、(苯亚磺酰基)或(甲磺酰基)-烷基-2,3-二烯酸烷基酯可以通过2-羟基-烷基-3-炔酸烷基酯与二甲基氯亚磷酸酯、氯代二苯基膦、苯硫烷基的反应容易地制备在碱的存在下，分别为氯化物或甲亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1002/hc.21096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1-戊炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-phenyl-hept-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化艾伦烯，第 IX 部分：区域选择性合成 4-杂原子功能化丙二烯羧酸盐的有效方法

  摘要：

  描述了通过介导的 2-杂原子官能化 alk-3-ynecarboxylates 的原子经济 [2,3]-sigmatropic 重排来区域选择性合成 4-杂原子官能化丙二烯羧酸酯的有效方法。4-(二甲氧基磷酰基)、(二苯基膦酰基)、(苯亚磺酰基)或(甲磺酰基)-烷基-2,3-二烯酸烷基酯可以通过2-羟基-烷基-3-炔酸烷基酯与二甲基氯亚磷酸酯、氯代二苯基膦、苯硫烷基的反应容易地制备在碱的存在下，分别为氯化物或甲亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1002/hc.21096

文献信息

• Relay Rhodium(I)/Acid Catalysis for Rapid Access to Benzo‐2 <i>H</i> ‐Pyrans and Benzofurans
  作者：Huilong Zhu、Qianqian Zhou、Na Liu、Junhao Xing、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202200024

  日期：2022.3.15

  Relay rhodium(I)/Brønsted acid catalysis for tandem arylation−cyclization reaction was developed. Chemodivergent syntheses of benzo-2H-pyrans and benzofurans from propargyl alcohols and ortho-hydroxylated arylboronic acids were achieved under this relay catalysis system. An ortho-hydroxy effect on changing the chemoselectivity and reactivity was observed.

  开发了用于串联芳基化-环化反应的中继铑（I）/布朗斯台德酸催化。在该中继催化体系下，实现了由炔丙基醇和邻羟基化芳基硼酸化学分散合成苯并-2 H-吡喃和苯并呋喃。观察到邻羟基对改变化学选择性和反应性的影响。
• Bifunctionalized Allenes, Part IX: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of 4-Heteroatom-Functionalized Allenecarboxylates
  作者：Ivaylo K. Ivanov、Ivaylo D. Parushev、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1002/hc.21096

  日期：2013.7

  An efficient method for regioselective synthesis of 4-heteroatom-functionalized allenecarboxylates by an atom economical [2,3]-sigmatropic rearrangement of the mediated 2-heteroatom-functionalized alk-3-ynecarboxylates is described. Alkyl 4-(dimethoxyphosphoryl), (diphenylphosphinoyl), (benzenesulfinyl), or (methanesulfonyl)-alka-2,3-dienoates can be readily prepared via reactions of alkyl 2-hydroxy-alk-3-ynoates

  描述了通过介导的 2-杂原子官能化 alk-3-ynecarboxylates 的原子经济 [2,3]-sigmatropic 重排来区域选择性合成 4-杂原子官能化丙二烯羧酸酯的有效方法。4-(二甲氧基磷酰基)、(二苯基膦酰基)、(苯亚磺酰基)或(甲磺酰基)-烷基-2,3-二烯酸烷基酯可以通过2-羟基-烷基-3-炔酸烷基酯与二甲基氯亚磷酸酯、氯代二苯基膦、苯硫烷基的反应容易地制备在碱的存在下，分别为氯化物或甲亚磺酰氯。