di(α-cyclopropylbenzyl) ether | 102553-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(α-cyclopropylbenzyl) ether
• 英文别名: 1,1'-[Oxybis(cyclopropylmethylene)]dibenzene；[cyclopropyl-[cyclopropyl(phenyl)methoxy]methyl]benzene
• CAS: 102553-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: SOVBBVZNBOUUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(α-cyclopropylbenzyl) ether 在 Brookhart's acid 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-1,3-dimethyl-2-(4-nitrophnoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 酸催化环丙醇的脱水偶联快速获得芳基化和烯丙基化环丙烷

  摘要：

  本文报道了一种用于合成环丙基衍生物的区域选择性方案，该方案依赖于 Brookhart 酸催化的在取代的环丙基甲醇上的脱水偶联而不发生重排。反应在 25 °C 下迅速进行，催化剂负载量仅为 2.0 mol%，并以优异的收率产生环丙基衍生物。这种方法对包括脂肪族环丙醇在内的多种环丙醇具有良好的耐受性，其中没有获得消除产物，证明了该协议的实用性。此外，Hammett 相关性表明形成环丙基羰基阳离子，然后发生偶联反应。一个非常有效的克级反应也已被证明具有高周转数。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00690
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 di(α-cyclopropylbenzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Analogs of Hexestrol and Diethylstilbestrol^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a021

文献信息

• Gold Catalysis: Alkyl Migration in the Addition of Alcohols to Nitriles
  作者：Nada Ibrahim、A. Stephen K. Hashmi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000779

  日期：2011.2.11

  symmetrical ethers and/or N-substituted carboxylic amides. While with most phosphane ligands tested, the dominating product is always the ether, with the trimesitylene ligand the amides are the major products. The reaction conditions are much milder than those reported previously. Mechanistic control experiments with a chiral alcohol prove the intermediacy of carbenium ions, further studies with not readily

  在金催化的转化作用下，苯甲腈和腈可提供对称的醚和/或N-取代的羧酸酰胺。尽管对大多数膦配体进行了测试，但主要的产物始终是醚，而对于1，3，5-苯三甲基配体而言，酰胺是主要产物。反应条件比以前报道的温和得多。用手性醇进行的机械控制实验证明了碳正离子的中间性，对不易电离的醇的进一步研究表明，对于苯氢化合物，碳正离子和金（I）-羟基络合物是中间体。
• Carlsen, Per H.J.; Braenden, Jon Eric, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 5, p. 313 - 317
  作者：Carlsen, Per H.J.、Braenden, Jon Eric

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H. J.; Husbyn, Mette; Braenden, Jon E,, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 5, p. 485 - 488
  作者：Carlsen, Per H. J.、Husbyn, Mette、Braenden, Jon E,、Eliason, Robert

  DOI：——

  日期：——
• CARLSEN, H. J.;BRXNDEN, J. E., ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 5, 313-317
  作者：CARLSEN, H. J.、BRXNDEN, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropyl Analogs of Hexestrol and Diethylstilbestrol^1,2
  作者：JAMES G. BENNETT、STANLEY C. BUNCE

  DOI：10.1021/jo01071a021

  日期：1960.1