1-Cyclopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol | 1152181-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1152181-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BTSIMCUWDGBRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 苯基环丙基甲酮 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-Cyclopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于羰基化合物有效烯丙基化和均偶联反应的Ti / Pd双金属体系

  摘要：

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201003315

文献信息

• Ti/Ni-Based Multimetallic System for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Alba Millán、Araceli G. Campaña、Irene Rodríguez-Márquez、Sandra Resa、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201101842

  日期：2012.3

  methodology allows the allylation of a broad range of carbonyl compounds starting with allyl carbonates as pronucleophiles. Noteworthy is that ketones, infrequent substrates in other related protocols, are suitable substrates under these reaction conditions. Moreover, the reaction proceeds at room temperature with the use of catalytic amounts of both Ni and Ti catalysts. The success of this strategy is based

  提出了一种用于羰基化合物烯丙基化的温和方法。这种方法允许以烯丙基碳酸酯作为原亲核试剂对范围广泛的羰基化合物进行烯丙基化。值得注意的是，在其他相关协议中不常见的底物酮是这些反应条件下的合适底物。此外，反应在室温下进行，使用催化量的 Ni 和 Ti 催化剂。该策略的成功基于后期过渡金属（镍）和自由基试剂（钛）之间的完美匹配。使用 Ni 代替 Pd 扩大了这种转变的范围并使这种方法更加经济。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。