2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 61134-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: 3-Methoxy-β-phenaethyl-dimethylamin；1-Dimethylamino-2-m-anisylethan；3-Methoxy-N.N-dimethylphenaethylamin；(3-methoxy-phenethyl)-dimethyl-amine；(3-Methoxy-phenaethyl)-dimethyl-amin；2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 61134-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MDJHIMAJKNGSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到3-(2-(dimethylamino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Isopropyl Methylphosphonofluoridate with Substituted Phenols. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01069a021

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS FOR POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150210644A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，选择性地抑制神经元一氧化氮合酶。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ENANTIOMERICALLY ENRICHED ISOMER OF 3-(1-AMINOETHYL) PHENYL DERIVATIVE AND EMPLOYING THE SAME TO PRODUCE RIVASTIGMINE OR ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ISOMÈRE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHI D'UN DÉRIVÉ DU 3-(1-AMINOÉTHYLE) PHÉNYLE ET SON UTILISATION POUR PRODUIRE DE LA RIVASTIGMINE OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2011151669A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to an economic and efficient process for producing enatiomerically enriched 3-(1-aminoethyl)phenyl derivative and employing the same to produce Rivastigmine or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及一种经济高效的生产富含对映体的3-(1-氨基乙基)苯基衍生物的过程，并利用该衍生物生产利伐替林或其药用可接受盐。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING RIVASTIGMINE, SALTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE RIVASTIGMINE, DE SES SELS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SHODHANA LAB LTD

  公开号：WO2011070585A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Processes for preparing Rivastigmine, salts and intermediates thereof are disclosed. More specifically, a process for preparing S-(-)-3-[(l -dimethylamino)ethyl]-phenol is provided.

  本文披露了制备利他林、其盐和中间体的过程。更具体地，提供了一种制备S-(-)-3-[(l-二甲氨基)乙基]-苯酚的方法。
• [EN] A METHOD OF PRODUCTION OF (-)-(S)-3-[1-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]PHENYL-N-ETHYL-N-METHYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (-)-(S)-3-[1-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]PHENYL-N-ETHYL-N-METHYLCARBAMATE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2004037771A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The compound of formula (III), optionally its alkaline salt, is reacted with a compound of formula VII, wherein X is a leaving group, resulting in (S)-rivastigmine of formula II, which is then optionally converted into (S)-rivastigmine hydrogentartrade of formula I.

  式子（III）的化合物及其碱性盐可与式子VII的化合物反应，其中X为离去基团，生成式子II的（S）-利伐司特，然后可选择将其转化为式子I的（S）-利伐司特氢甲酸盐。
• 2-Aminoquinoline-Based Compounds for Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibition
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160096806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外选择性抑制神经元一氧化氮合酶。