(5S)-5-benzyl-1-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 132278-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-1-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 132278-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GOMWIOJAESNITL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-benzyl-1-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （5 S）-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑啉-4--4-酮作为不对称还原α-氧代酰胺的高效手性助剂

  摘要：

  用NaBH 4或通过氟化物离子诱导的HSiMe还原由（5 S）-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑烷基-4-酮作为手性助剂的苯乙醛酸衍生的α-氧代酰胺发现2 Ph具有90-100％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39900001321

文献信息

• (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazoiidin-4-one as a highly effective chiral auxiliary for asymmetric reduction of α-oxo amides
  作者：Igor Solodin、Yuri Goldberg、Gunārs Zelčāns、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1039/c39900001321

  日期：——

  Reduction of the α-oxo amide derived from phenylglyoxylic acid, containing (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one as a chiral auxiliary, with NaBH4 or via fluoride ion-induced hydrosilylation with HSiMe2Ph was found to proceed with 90–100% diastereoselectivity.

  用NaBH 4或通过氟化物离子诱导的HSiMe还原由（5 S）-5-苄基-2,2,3-三甲基咪唑烷基-4-酮作为手性助剂的苯乙醛酸衍生的α-氧代酰胺发现2 Ph具有90-100％的非对映选择性。
• 5-Substituted (5S)-imidazolidin-4-ones as effective chiral auxiliary for hydrogenation of ?-keto amides
  作者：Igor Solodin

  DOI：10.1007/bf00816850

  日期：——

  The title chiral auxiliary was used for asymmetric catalytic hydrogenation of amides derived from phenylglyoxylic acid to give mandelamides with high diastereoselectivity (diastereoisomeric excess, d. e. up to 96%).
• SOLODIN, IGOR;GOLDBERG, YURI;ZELCANS, GUNARS;LUKEVICS, EDMUNDS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N9, C. 1321-1322
  作者：SOLODIN, IGOR、GOLDBERG, YURI、ZELCANS, GUNARS、LUKEVICS, EDMUNDS

  DOI：——

  日期：——
• Influence des ultrasons sur la diastéréosélectivité. Synthèse d'imidazolidine-4-one chirales
  作者：Cathy Hubert、Bernard Garrigues

  DOI：10.1139/cjc-76-2-234

  日期：——

  A three-step synthesis of imidazolidine-4-one has been realized. Sodium dithionite was a very efficient reagent for the last step, the reduction of a ketone. The reaction is slow under the normal conditions of heating and its diastereoselectivity is poor. Under the influence of ultrasound, the selectivity and the yield are very good. The use of sodium dithionite makes it possible to work in water and to avoid the use of hydrides.