2-Cyclopropyl-2-phenyl-oxiran | 16282-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopropyl-2-phenyl-oxiran
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-2-phenyloxirane
• CAS: 16282-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KJMQMBUSCGXMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropyl-2-phenyl-oxiran 生成 2-cyclopropyl-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Donnelly,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2030 - 2033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基苯乙烯 在 双氧水 、 C₃₁H₁₉BrO 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2-Cyclopropyl-2-phenyl-oxiran
  参考文献：
  名称：

  醛催化的过氧化氢水溶液对未活化烯烃的环氧化

  摘要：

  使用过氧化氢水溶液对未活化的烯烃进行有机催化环氧化，以可持续的方式提供各种不可或缺的产品和中间体。虽然甲酰基官能团在激活氧化剂时通常会发生不可逆的氧化，但鉴定出能够催化转换的阻转异构两轴醛，用于环状和无环烯烃的高产环氧化。催化剂立体轴的相对构型以及醛和主链残基的接近性导致了高催化效率。机理研究支持由过氧化氢通过 Payne 和 Criegee 中间体产生的醛衍生的二环氧乙烷中间体进行非自由基烯烃氧化。

  DOI：

  10.1039/d1sc02360h

文献信息

• QUININE COMPOUNDS, AND OPTICAL ISOMERS, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：BEIJING FSWELCOME TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD

  公开号：US20160244439A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention discloses a class of quinine compounds and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs or optical isomers thereof. Also disclosed in the present invention are that the above compounds have a selective antagonistic effect on the receptor subtypes of M 1 and M 3 , but have no significant effect on M 2 receptor subtype, and the above compounds are characterized by rapid action, long-lasting efficacy, and low toxic and side-effects when used to treat rhinitis, post-cold rhinitis, chronic trachitis, airway hyperresponsiveness, asthma, chronic obstructive pulmonary diseases, cough, urinary incontinence, frequent urination, unstable bladder syndrome, bladder spasms, bladder inflammation and gastrointestinal diseases such as irritable bowel syndrome, spastic colitis, as well as duodenal and gastric ulcers.

  本发明揭示了一类奎宁化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、前药或其光学异构体。本发明还揭示了上述化合物对M1和M3受体亚型具有选择性拮抗作用，但对M2受体亚型没有显著影响，上述化合物具有快速作用、持久疗效和低毒性和副作用的特点，用于治疗鼻炎、感冒后鼻炎、慢性气管炎、气道过度反应、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、咳嗽、尿失禁、频尿、不稳定膀胱综合征、膀胱痉挛、膀胱炎和肠胃疾病，如肠易激综合征、痉挛性结肠炎、以及十二指肠和胃溃疡。
• [EN] QUININE COMPOUNDS, AND OPTICAL ISOMERS, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUININE, ET ISOMÈRES OPTIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIES
  申请人：BEIJING FSWELCOME TECHNOLOGY DEV CO LTD

  公开号：WO2015007073A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  本发明公开了一类奎宁类化合物、其药学可接受盐、溶剂化物、前体及其光学异构体。本发明还公开了以上化合物对M1和M3受体亚型有选择性阻断作用，对M2受体没有明显作用，用于治疗鼻炎、感冒后鼻炎、慢性气管炎、气道高、哮喘、慢阻肺、咳嗽、尿失禁、尿频、不稳定性膀胱综合症、膀胱痉挛、膀胱炎、和胃肠道疾病如应急性大肠综合症、痉挛性结肠炎以及十二指肠和胃溃疡时具有起效快、药效长、毒副作用少的特点。
• Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. V. Untersuchungen zur Oxidation vonα-substituierten Styrolen
  作者：W.Ya. Suprun

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-d

  日期：1999.1

  The liquid phase oxidation of alpha-phenyl-1a, alpha-trimethylsilyloxy Ib, alpha-cyclopropyl-1c, alpha-trifluoromethyl-1d styrene, and styrene le with oxygen in chlorobenzene and cumene solution in the temperature range 55-125 degrees C was investigated. The product yields were determined gaschromatographically. The epoxide selectivity increases up to 90 degrees C with increasing temperature. The epoxides of la and Ic rearrange at higher temperatures, therefore their yield decreases. The relative chain propagation constants (k(p)C=C) were determined by competitive oxidations of cumene.
• Donnelly,J.A.; Hoey,J.G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2364 - 2368
  作者：Donnelly,J.A.、Hoey,J.G.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; FUCHITA TOYOAKI; IWASA AKEMI; MISHINA TADASHI, SYNTHESIS, 1978, NO 12, 905-908
  作者：SUZUKI HITOMI、 FUCHITA TOYOAKI、 IWASA AKEMI、 MISHINA TADASHI

  DOI：——

  日期：——