2-cyclopropyl-2-phenylacetaldehyde | 16282-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: Phenyl-cyclopropyl-acetaldehyd
• CAS: 16282-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OTUUNQCLWRFRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-phenylacetaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41 %的产率得到2-cyclopropyl-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• Conjugated ketenes: cyclopropyl, alkenyl, alkynyl, and acyl substituents
  作者：Annette D. Allen、Leyi Gong、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00173a037

  日期：1990.8

  La preparation et les etudes de reactivite des alcynyl-, cyclopropyl-, et acylcetenes, de meme que les calculs sur les orbitales moleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants sur le cetene

  La制备和研究反应性炔基-，环丙基-，et acylcetenes，de meme que les calculs sur lesorbitalesmoleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants surle
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Umpolung Strategy for α‐Functionalization of Aldehydes for the Addition of Thiols and other Nucleophiles
  作者：Jakob Blom、Gabriel J. Reyes‐Rodríguez、Henriette N. Tobiesen、Johannes N. Lamhauge、Marc V. Iversen、Casper L. Barløse、Niels Hammer、Matilde Rusbjerg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201911793

  日期：2019.12.2

  Nucleophile-nucleophile coupling is a challenging transformation in organic chemistry. Herein we present a novel umpolung strategy for α-functionalization of aldehydes with nucleophiles. The strategy uses organocatalytic enamine activation and quinone-promoted oxidation to access O-bound quinol-intermediates that undergo nucleophilic substitution reactions. These quinol-intermediates react with different

  亲核试剂与亲核试剂的偶联是有机化学中具有挑战性的转变。在本文中，我们提出了一种新的基于亲核试剂的醛α-官能化的umpolung策略。该策略使用有机催化烯胺活化和醌促进的氧化，以进行经历亲核取代反应的O结合喹啉中间体。这些喹啉中间体与不同种类的亲核试剂反应。重点是醛的空前的有机催化氧化α-硫醇化。已证明该反应范围适用于各种硫醇，并已扩展至化学选择性生物共轭反应，并适用于多种醛。该策略还可以包括α-支化醛与形成季硫醚的硫醇的有机催化对映选择性偶联。
• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

  stereocenter. Here we report an SN2 reaction that leads to enantioenrichment of product despite starting from a racemic mixture of starting material. The enantioconvergent reaction proceeds through a dynamic Walden cycle, involving an equilibrating mixture of enantiomers, initiated by a chiral aminocatalyst and terminated by a stereoselective SN2 reaction at a tertiary carbon to provide a quaternary carbon

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。
• Asymmetric α-Pentadienylation of Aldehydes with Cyclopropylacetylenes
  作者：Min-Song Wu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03466

  日期：2021.2.5

  cyclopropylacetylene and its derivatives as the pentadienylation reagent, an asymmetric regioselective asymmetric α-pentadienylation reaction of aldehydes is developed by cooperative catalysis of a chiral Pd(0) catalyst and a chiral Brønsted acid in the presence of a subschoichmetric amount of an achiral amine. α-Pentadienylated aldehydes are afforded with high yields and enantioselectivities as well as excellent

  通过使用现成的环丙基乙炔及其衍生物作为戊二烯基化试剂，通过亚催化量的手性Pd（0）催化剂和手性布朗斯台德酸的协同催化，开发了醛类的不对称区域选择性不对称α-戊二烯基化反应。非手性胺。以高收率和对映选择性以及出色的E / Z比提供α-戊二烯基化醛。