3-Methyl-2-butenoic acid (3S,4R)-2,5-dimethyl-4-bromo-3-hexyl ester | 135998-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-2-butenoic acid (3S,4R)-2,5-dimethyl-4-bromo-3-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,4R)-4-bromo-2,5-dimethylhexan-3-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 135998-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: DKTIXYRMZAZXKN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 (3S,4R)-2,5-Dimethyl-4-bromo-3-hexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-Methyl-2-butenoic acid (3S,4R)-2,5-dimethyl-4-bromo-3-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0

文献信息

• Enantiomerically pure vinylketene acetals in the Diels-Alder reaction. Catalysis and facial selectivity.
  作者：Mark A. Bochler、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86459-0

  日期：1991.1

  diastereoselective dienes in the Diels-Alder reaction have been developed. Most selective are (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenidene)-1,3-dioxolane (8) and (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-((E)-2-butenidene)-1,3-dioxolane (9), which utilize phenyl rings as asymmetric directing groups. It was shown through NOE analysis that the major product obtained from the reaction of diene 9 and N-methylmaleimide

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。