2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮 | 150744-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-6-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-[1,1-dimethylethyl]-6-hydroxybenz-4H-pyran-4-one；2-t-butyl-6-hydroxy-4H-chromen-4-one；2-(tert-Butyl)-6-hydroxy-4H-chromen-4-one；2-tert-butyl-6-hydroxychromen-4-one
• CAS: 150744-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VTFMNLQTEHOCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-tert-butyl-6-pinacolatoboro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为甾族硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）催化类固醇硫酸盐（如硫酸雌酮（ES1））水解为相应的类固醇和无机硫酸盐。STS被认为是开发治疗类固醇依赖性癌症的疗法的潜在目标。合成了两种甾体和两种基于香豆素和色农酮的硼酸，并作为纯化的STS抑制剂进行了检测。硫酸雌酮的硼酸类似物在3-位取代硫酸根基团带有硼酸部分，是一种具有良好竞争性的STS抑制剂，在pH 7.0时的K（i）为2.8microM，在pH 8.8时的K（i）为6.8microM。该抑制是可逆的，并且未观察到与慢结合抑制剂的机理相对应的动力学性质。在3位带有硼酸基团，在17位带有苄基的雌二醇衍生物是一种有效的可逆，非竞争性STS抑制剂，K（i）为250nM。但是，其3-OH类似物（一种已知的STS抑制剂）对STS表现出几乎相同的亲和力，并且也以非竞争性方式结合。建议这些化合物倾向于结合在靠近活性位点入口的疏水通道中。香豆素和色酮硼酸是适度的STS抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.033
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 对苯二酚 为溶剂， 生成 2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their

  摘要：

  染料包括以下化合物的内盐：Q.sup.1 =Z-Q.sup.2，其中：Q.sup.1是4-(苯[b]-4H-吡啶)甲基亚甲基、4-(苯[b]-4H-硫代吡啶)甲基亚甲基或4-(苯[b]-4H-硒代吡啶)甲基亚甲基基团；Z是1,3-(2-羟基-4-氧代-2-环丁基亚甲基)羟基或1,3-(2-羟基-4,5-二氧代-2-环戊基亚甲基)羟基环；Q.sup.2是4-(苯[b]-4H-吡喃-4-基甲基)、4-(苯[b]-4H-硫代吡喃-4-基甲基)或4-(苯[b]-4H-硒代吡喃-4-基甲基)基团；其中基团Q.sup.1和Q.sup.2中至少一个在其2-位置携带一个取代基，其中非芳香碳原子直接连接到苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核，但如果此2-取代基含有芳香核，此芳香核不与其连接的苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核共轭，这些染料在聚合物介质中具有高消光系数和改善的溶解性，可用作可见光和近红外吸收剂。

  公开号：

  US05977351A1

文献信息

• 2-Substituted 4-(Thio)chromenone 6-<i>O</i>-Sulfamates:  Potent Inhibitors of Human Steroid Sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Philipp Lehr、Andreas Billich

  DOI：10.1021/jm020878w

  日期：2002.9.1

  high potency when the sulfamate group and the side chain are situated in diagonally opposite positions (i.e., 2,6- and 3,7-substitution pattern). The highest activity is achieved with fully branched, bulky aliphatic side chains and with thiochromen-4-one as the core element. 2-(1-Adamantyl)-4H-thiochromen-4-on-6-O-sulfamate (6c) is the most potent STS inhibitor discovered so far, and it is about 170-fold

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，
• Chromanone and thiochromanone compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06346626B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns the compounds of formula I wherein R1 and R2 independently are hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl or alkyl; either the sulfamoyloxy side chain is bound to the 6 position; R3 is alkyl; alkenyl; alkinyl; a cycloalkyl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; arylalkenyl; arylalkinyl; acyl; cycloalkylalkyl; 3-oxo-2-oxacamphanyl; or is 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl; and R4 is hydrogen; alkyl; hydroxy; or alkoxy; or the sulfamoyloxy side chain is bound to the 7 position; R3 has the significance indicated above for R4; and R4 has the significance indicated above for R3; X is O or S; and the symbol - - - is a single or a double bond; in free form or salt form. They can be prepared by sulfamoylation of corresponding hydroxylated compounds, by reduction and/or by N-substitution. They are indicated for use as pharmaceuticals, particularly in the prophylactic or curative treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1和R2独立地是氢、酰基、烷氧羰基或烷基；磺酰氧侧链与6位结合；R3是烷基、烯基、炔基、环烷基基团，可选择地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基；或者是6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯基；R4是氢、烷基、羟基或烷氧基；或者磺酰氧侧链与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X是O或S；符号- - -是单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过对应的羟基化合物的磺酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指定用于制药，特别是在对甾体磺酸酶抑制敏感的疾病的预防或治疗中使用。
• Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05919950A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Squarylium compounds of the formula: ##STR1## wherein Q.sup.1 and Q.sup.2 are each independently a pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, benzpyrylium, benzthiopyrylium or benzselenopyrylium nucleus, and R.sup.1 and R.sup.2 are each independently an aliphatic or cycloaliphatic group, can be prepared by reacting a squaric acid derivative of the formula: ##STR2## with a compound of the formula Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2 in the presence of a base.

  式为：##STR1## 其中Q.sup.1和Q.sup.2分别独立地为吡啶、硫代吡啶、硒代吡啶、苯并吡啶、苯并硫代吡啶或苯并硒代吡啶核，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为脂肪族或环状脂肪族基团。可以通过在碱的存在下将式为：##STR2## 的苯二甲酸衍生物与式为Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2的化合物反应来制备这些方形吡啶化合物。
• Squarylium dyes, and processes and intermediates for the preparation
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05354873A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Squarylium compounds of the formula: ##STR1## (in which Q.sup.1 and Q.sup.2 are each a chromophoric group having an aromatic unsaturated system conjugated with the squarylium ring and such that in the compounds of formulae Q.sup.1 CH.sub.2 R.sup.1 and Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2 the methylene hydrogens are active hydrogens, R.sup.1 and R.sup.2 are each independently a hydrogen atom or an aliphatic or cycloaliphatic group, and R.sup.3 and R.sup.4 are each independently a hydrogen atom, or an acyl, aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic group, subject to the proviso that one of R.sup.3 and R.sup.4 may be an amino or substituted amino group, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom and the other is an organosulfonyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 together with the intervening nitrogen atom form a nitrogenous heterocyclic ring) are useful as near infra-red absorbers. The presence of the amino group on the squarylium ring enables minor changes in absorption wavelength to be achieved by modifications of this group, and also allows functional groups to be incorporated into the dye without changing the chromophoric groups.

  Squarylium化合物的化学式为：##STR1##（其中Q.sup.1和Q.sup.2均为具有芳香不饱和共轭系统的色团，与squarylium环共轭，并且在化合物Q.sup.1 CH.sub.2 R.sup.1和Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2的化学式中，亚甲基氢是活性氢，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢原子或脂肪或环脂肪基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢原子，或酰基，脂肪，环脂肪，芳香或杂环基，但有条件的是R.sup.3和R.sup.4中的一个可以是氨基或取代氨基，或R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是有机磺酰基，或R.sup.3和R.sup.4与介于其间的氮原子一起形成氮杂环)，可用作近红外吸收剂。Squarylium环上氨基基团的存在使得通过对该基团进行修饰可以实现吸收波长的微小变化，并且还允许在不改变色团的情况下将功能基团并入染料中。
• [EN] CHROMANONE AND THIOCHROMANONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANONE ET DE THIOCHROMANONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999052890A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl or alkyl; either the sulfamoyloxy side chain is bound to the 6 position; R3 is alkyl; alkenyl; alkinyl; a cycloalkyl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; arylalkyl; arylalkenyl; arylalkinyl; acyl; cycloalkylalkyl; 3-oxo-2-oxacamphanyl; 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl; a heteroaryl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; or is heteroarylalkyl; and R4 is hydrogen; alkyl; hydroxy; or alkoxy; or the sulfamoyloxy side chain is bound to the 7 position; R3 has the significance indicated above for R4; and R4 has the significance indicated above for R3; X is O or S; and the symbol --- is a single or a double bond; in free form or salt form. They can be prepared by sulfamoylation of corresponding hydroxylated compounds, by reduction and/or by N-substitution. They are indicated for use as pharmaceuticals, particularly in the prophylactic or curative treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, acyle, alcoxycarbonyle ou alkyle; soit la chaîne latérale sulfamoyloxy est liée à la position 6; R3 représente alkyle; alcényle; alkinyle; une fraction cycloalkyle facultativement substituée par alkyle, alcoxy ou halogène; arylakyl, arylalcényle; arylalkinyle; acyle; cycloalkylalkyle; 3-oxo-2-oxacamphanyle; 6,6-diméthylebicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yle; une fraction hétéroaryle facultativement substituée par alkyle, alcoxy ou halogène; ou il représente hétéoarylalkyle; et R4 représente hydrogène; alkyle; hydroxy; ou alcoxy; soit la chaîne latérale sulfamoyloxy est liée en position 7; R3 a la définition indiquée ci-dessus pour R4; et R4 a la définition indiquée ci-dessus pour R3; X représente O ou S; et le symbole --- est une liaison simple ou double; sous forme libre ou sous forme de sel. On peut préparer les composés par sulfamoylation de composés hydroxylés correspondants, par réduction et/ou par N-substitution. Ils sont indiqués pour une utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques, notamment dans le traitement prophylactique ou curatif de maladies réagissant à l'inhibition de la sulfatase stéroïde.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中R1和R2独立地表示氢、酰基、烷氧羰基或烷基；硫酰氧侧链可以与6位结合；R3表示烷基、烯基、炔基、环烷基部分可选地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基、6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基、杂环芳基部分可选地被烷基、烷氧基或卤素取代；或是杂环芳基烷基；R4表示氢、烷基、羟基或烷氧基，或硫酰氧侧链可以与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X为O或S；符号---为单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过相应的羟基化合物的硫酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指示用于药物，特别是在预防或治疗对类固醇硫酸酯酶抑制敏感的疾病中。