2-[3-[4-(Carboxymethyl)-2,6-dichlorophenoxy]-5-chloro-4-methoxyphenyl]acetic acid | 1246431-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-[4-(Carboxymethyl)-2,6-dichlorophenoxy]-5-chloro-4-methoxyphenyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[4-(carboxymethyl)-2,6-dichlorophenoxy]-5-chloro-4-methoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 1246431-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃O₆
• 分子量: 419.646
• InChiKey: ZSPVCZMTGWKCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[4-(Carboxymethyl)-2,6-dichlorophenoxy]-5-chloro-4-methoxyphenyl]acetic acid 在 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 钯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-[4-(Carboxymethyl)-2,6-dichlorophenoxy]-5-chloro-4-methoxyphenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• Electrochemical construction of the diaryl ethers: a synthetic approach to o-methylthalibrine
  作者：Yu Naito、Takamasa Tanabe、Yuki Kawabata、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.037

  日期：2010.9

  Electrochemical dimerization of halogenated p-hydroxyphenylacetic acid derivatives followed by Zn reduction provided the corresponding diaryl ethers. Manipulation of the reduction step using several procedures increased its efficiency, which enabled the construction of o-methylthalibrine, an isoquinoline-class alkaloid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.