1,5-Dideoxy-L-ribo-hexitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-Dideoxy-L-ribo-hexitol
• 英文别名: digititol；D-Digitoxit；L-ribo-1,5-dideoxy-hexitol；hexane-1,3,4,5-tetraol；Hexan-1,3,4,5-tetraol；Hexantetrol-(1.3.4.5)；Digitoxit；Digitoxitol；(3S,4R,5R)-hexane-1,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: XKYZEKVVQZGXOJ-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dideoxy-L-ribo-hexitol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续的碱促进/酸催化步骤一锅合成正交保护的糖：一种无溶剂的方法，可自生催化物种

  摘要：

  开发了各种无溶剂的单锅合成序列，以进行糖多元醇的正交保护。这些序列组成的初始区域选择性苄基，甲硅烷基化或碘化（弱碱性条件下）中，接着的两个另外的羟基位点的酸催化的保护通过环状缩醛的产生。这些方法允许将在前一步中产生的铵或吡啶鎓副产物作为后一步的有效催化物质进行再循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.066
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-Dideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Zur Struktur der Zuckerkomponente des Digitoxins。47. MitteilungüberHerzglykoside

  摘要：

  为了阐明其糖部分的结构，已将洋地黄毒苷（I）过甲基化。由于不可能分离出（I）的均相O-甲基衍生物，因此过甲基化产物的混合物通过水解而降解。作为糖部分的一部分，可以以1：2的比例分离3,4-二-O-甲基-D-数字氧糖（III）和D-cymarose（IV）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450317

文献信息

• Nucleophilic Addition to 2,3-Disubstituted Butanal Derivatives and Their Application to Natural Product Synthesis
  作者：Hidekazu Horie、Hideaki Akaike、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.58.1411

  日期：——

  The reaction of 2,3-anti-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-substituted butanal derivative [anti-B, (±)-10 and (±)-16] derived from trans-(2,3)-epoxy butanoate (1) with carbon nucleophiles [α-furyl anion, acetate anion, and indium (In)-assisted allyl anion] has been investigated to give selectively the anti-, anti-adduct D. This anti-stereoselection could be explained by the Felkin–Anh transition state model. Thus obtained anti-, anti-adducts (±)-17 and (±)-38 were formally converted to natural products, (±)-asperlin (2) and (±)-olivose (4), respectively. The major anti-, anti-adduct (±)-26 was converted to (±)-digitoxose (3), while the minor anti-, syn-adduct (±)-27 was also converted to (±)-olivose (4). The reaction of (±)-10 with tert-butyl acetate anion gave predominantly afforded the anti-, anti-adduct (±)-23, which was converted to (±)-1,5-dideoxyhexitol (25). Alternately, the reaction of 2,3-syn-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-p-methoxyphenoxy butanal derivative [syn-B, (±)-14] derived from trans-(2,3)-epoxy butanoate (1) with carbon nucleophile (In-assisted allyl anion) afforded a ca. 1 : 1 mixture of the syn-, anti-adduct E [(±)-32 or (±)-34] and syn-, syn-adduct F [(±)-33 or (±)-35]. After separation of this mixture, (±)-34 and (±)-35 were separately converted to (±)-oliose (5) and (±)-boivinose (6), respectively.

  2,3-抗-2-叔丁基二甲基硅氧基-3-取代的丁醛衍生物[抗-B,(±)-10和(±)-16]衍生自反式-(2,3)-环氧丁酸酯的反应( 1）与碳亲核试剂[α-呋喃基阴离子、乙酸根阴离子和铟（In）辅助的烯丙基阴离子]进行了研究，以选择性地产生反加合物D。这种反立体选择可以通过Felkin- Anh 过渡状态模型。由此获得的抗-、抗加合物(±)-17和(±)-38分别正式转化为天然产物(±)-asperlin(2)和(±)-olivose(4)。主要的抗、抗加合物 (±)-26 转化为 (±)-洋地黄糖 (3)，而次要的抗、顺加合物 (±)-27 也转化为 (±)-橄榄糖 (4) ）。 (±)-10与乙酸叔丁酯阴离子的反应主要产生反加合物(±)-23，其转化为(±)-1,5-二脱氧己糖醇(25)。或者，由反式-(2,3)-环氧丁酸酯衍生的2,3-syn-2-叔丁基二甲基硅氧基-3-对甲氧基苯氧基丁醛衍生物[syn-B, (±)-14]的反应 (1)与碳亲核试剂（In辅助烯丙基阴离子）提供约。顺式、反式加合物E[(±)-32或(±)-34]和顺式、顺式加合物F[(±)-33或(±)-35]的1:1混合物。分离该混合物后，(±)-34和(±)-35分别转化为(±)-寡糖(5)和(±)-牛维糖(6)。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Windaus; Schwarte, Nachrichten von der Gesellschaft der Wissenschaften zu Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 1926, p. 7
  作者：Windaus、Schwarte

  DOI：——

  日期：——
• Windaus; Schwarte, Nachrichten von der Gesellschaft der Wissenschaften zu Goettingen, Mathematisch-Physikalische Klasse, 1926, p. 6
  作者：Windaus、Schwarte

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.