[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester | 1298029-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[7-methyl-1,1-dioxo-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-3H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-4-yl]acetate
• CAS: 1298029-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₄S
• 分子量: 415.393
• InChiKey: MWXWETDSSZBRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  573.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基噻二嗪支架的有效和选择性醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并[2,3- e ]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物乙酸衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。发现这些衍生物是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC 50值为0.038μM至11.29μM。它们中的大多数但不是全部都显示出强大的ALR2抑制活性和显着的选择性，对接研究进一步证明了这一点。在这些抑制剂中，化合物7d表现出最高的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在吡啶并噻二嗪支架中需要具有吸电子取代基的N2-苄基和N4-乙酸基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-5-methylpyrid-3-yl)sulfonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 [2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基噻二嗪支架的有效和选择性醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并[2,3- e ]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物乙酸衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。发现这些衍生物是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC 50值为0.038μM至11.29μM。它们中的大多数但不是全部都显示出强大的ALR2抑制活性和显着的选择性，对接研究进一步证明了这一点。在这些抑制剂中，化合物7d表现出最高的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在吡啶并噻二嗪支架中需要具有吸电子取代基的N2-苄基和N4-乙酸基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.072