4,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman | 94527-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-4,7-diol, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-4,7-diol
• CAS: 94527-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VSXBFKGWZUQWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman 在 Jacobsen's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 日本前胡醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of decursinol angelate and decursin

  摘要：

  The practical enantioselective syntheses of decursinol angelate and decursin were achieved in eight steps from resorcinol. The stereochemistry was addressed using the catalytic asymmetric epoxidation of 7-acetoxy-2,2-dimethylchromene by chiral (salen)Mn complexes as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00642-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of 4-chromanone and its derivatives by selected filamentous fungi

  摘要：

  Biotransformation of 4-chromanone and its derivatives in the cultures of three biocatalysts: Didymosphaeria igniaria, Colyneum betulinum and Chaetomium sp. is presented. The biocatalysts were chosen due to their capability of enantiospecific reduction of low-molecular-weight ketones (acetophenone and its derivatives and alpha- and beta-tetralone). The substrates were reduced to the respective S-alcohols with high enantiomeric excesses, according to the Prelog's rule. In the culture of Chaetomium sp. after longer biotransformation time an inversion of configuration of the formed alcohols was also observed. The highest yield of transformation was observed for 6-methyl-4-chromanone. In all the tested cultures, the higher was the molecular weight of a chromanone, the lower conversion percent was observed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.004

文献信息

• Neues Verfahren zur Herstellung von Chromen-Derivaten
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0129636A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellunp von teils neunen, teils bekannten Chromenen der all gemeinen Formel (V) worin R' und R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Arylgruppe, R' und R7 für Wasserstoff, Halogen oder Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen stehen, R4 Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Aryloder Aralkylgruppe oder eine Gruppe mit einer Carbonylfunktion bedeutet und R5 und R5 für Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, für durch Aryl, Amino oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe, für Alkoxyalkenyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Acyl-, Carboxyl- oder Estergruppe oder für Halogenatom stehen und n 0 oder 1 bedeutet. Diese Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man entsprechend substituierte Mono- oder Dihydroxy-4-chromanone alkyliert und/oder acyliert, die erhaltene substituierte Verbindung reduziert und das dabei gebildete 4-Chromanol dehydratiert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind als Wirkstoffe für umweltfreundliche Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet.

  本发明涉及一种新工艺，用于制备通式（V）的部分新的、部分已知的铬化合物 其中 R' 和 R2 代表氢或任选卤素取代的具有 1-6 个碳原子的烷基或任选卤素取代的芳基、 R' 和 R7 代表氢、卤素或具有 1-6 个碳原子的烷基、 R4 代表具有 1-8 个碳原子的烷基、芳基或芳烷基或具有羰基功能的基团，以及 R5 和 R5 代表 1-10 个碳原子的烷基、被芳基、氨基或羟基、烷氧基烯基、烷基巯基、酰基、 羧基或酯基或卤原子取代的烷基，以及 n 为 0 或 1。 根据本发明，这些化合物通过烷基化和/或酰基化相应取代的一羟基或二羟基-4-苯并吡喃酮，还原得到的取代化合物，并使在此过程中形成的 4-苯并吡喃酮脱水而制备。 通式(V)化合物适用于作为环保型杀虫剂的活性成分。
• Jennings, Richard C.; Ottridge, Anthony P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1733 - 1738
  作者：Jennings, Richard C.、Ottridge, Anthony P.

  DOI：——

  日期：——