5-[2-(3-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole | 875006-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(3-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-[2-(3-fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 875006-79-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃
• 分子量: 248.213
• InChiKey: FMYNSSYVWGOXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-(3-fluorophenethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑配合物对共轭硝基烯烃的碳-碳双键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3-氟苯甲醛 在 titanium(IV) dioxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到5-[2-(3-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用固体纳米二氧化钛有效无溶剂合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑

  摘要：

  摘要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法提供了清洁，简单，无溶剂和有用的合成苯乙烯丁唑的替代方法。纳米二氧化钛的使用提供了优异的产率，从而导致催化剂易于分离和重复使用多达四次而不会损失产率。此外，绿色矩阵计算显示对环境的影响很小。还计算了绿色化学矩阵的原子经济性，反应质量效率（RME），过程质量强度和E因子，这表明该方法是绿色的且环保的。异质TiO \（_ 2 \）的催化效率通过可循环性实验（最多4个循环）成功证明了NP。通过进行至多4个循环的可循环性实验来测试催化剂的可持续性。计算出的每个周期的周转频率（TOF）表明该方案可持续。 图形摘要：内容提要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法为合成苯乙烯基乙恶唑提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1534-0

文献信息

• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• Highly Efficient and Stereocontrolled Construction of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles via Organocatalytic Domino Michael/Cyclization Reaction
  作者：Xiong-Li Liu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol400183k

  日期：2013.3.15

  A wide range of structurally diverse 3,3′-thiopyrrolidonyl spirooxindoles bearing three contiguous stereogenic centers can be smoothly obtained via a domino Michael/cyclization reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with commercially available quinine as the catalyst under mild conditions. The protocol is significantly characterized by high reactivity

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。
• DBU-Catalyzed Inter- and Intramolecular Double Michael Addition of Donor–Acceptor Chromone-Pyrazolone/Benzofuranone Synthons: Access to Spiro-Pyrazolone/Benzofuranone-Hexahydroxanthone Hybrids
  作者：Qi Di Wei、Yi-Ming Yao、Shun-Qin Chang、Wu-De Yang、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610728

  日期：2020.1

  A DBU-catalyzed inter- and intramolecular double Michael addition of donor–acceptor chromone-pyrazolone/benzofuranone synthons and 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles has been established, which constructed structurally diverse spiro-pyrazolone/benzofuranone-hexahydroxanthone hybrids bearing five consecutive stereocenters in good yields (up to 91%) with high diastereoselectivities (up to >20:1 dr)

  建立了DBU催化的供体-受体色酮-吡唑酮/苯并呋喃酮合成子和3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的分子间和分子内双迈克尔加成反应，该结构构建了结构多样的螺吡唑酮/苯并呋喃酮-六氢蒽酮杂化体具有高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的五个连续的立体中心，产率高（高达91％）。此外，该策略进一步扩大了双功能供体-受体色酮的合成潜力，并证明了在药物化学中的巨大应用潜力。
• Phase-Transfer-Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Conjugate Addition–Cyclization of Olefinic Azlactones To Access Multifunctionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Bo Zhu、Bohua Lu、Huifang Zhang、Xinyao Xu、Zhiyong Jiang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01001

  日期：2019.5.3

  An asymmetric, phase-transfer-catalyzed vinylogous conjugate addition–vinylogous cyclization cascade of olefinic azlactones with 4-nitro-5-styrylisoxazoles is reported. In the presence of an l-tert-leucine-derived urea–quaternary ammonium salt as a bifunctional phase-transfer catalyst and KF, two series of valuable optically pure cyclohexenones featuring two and three stereocenters were obtained in

  报道了烯丙基内酯与4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的不对称相转移催化乙烯基共轭加成-乙烯基环化级联反应。在一个存在升-叔-亮氨酸衍生的脲-季铵盐作为双官能相转移催化剂和KF，以高收率和良好至优异的对映得到两个系列的有价值的光学纯环己烯酮具有两个和三个立体和非对映选择性。
• Isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1, 3-dipole mediated regio and diastereoselective synthesis of isoxazole-containing spirooxindoles by an abnormal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi Kartikey、Marri Sameer Reddy、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152664

  日期：2020.12

  An abnormal [3 + 2] cycloaddition with isatin N,N′‑cyclic azomethine imines and styrylisoxazoles for the formation of spirocyclic oxindoles via C(sp3)-H activation and C3 umpolung of quaternary oxindoles has been developed. Various isatin N,N′‑cyclic azomethine imines and styrylisoxazoles underwent in a CNC [3 + 2] cycloaddition with wide substrate scope. Numerous bicyclic spiropyrrolidine oxindoles

  已开发了一种与靛红N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺和苯乙烯基恶唑形成的异常[3 + 2]环加成反应，用于通过C（sp3）-H活化和季3吲哚的C3化合物形成螺环吲哚。CNC [3 + 2]环加成反应中，各种Isatin N，N'-环偶氮甲亚胺和苯乙烯基异恶唑均具有较宽的底物范围。在温和条件下，已合成了多个具有四个连续的立体异构中心的双环螺吡咯烷氧并吲哚，它们具有出色的收率和非对映选择性（最高> 98：<2）。