2-叔丁基苯甲酰氯 | 16372-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-tert-butylbenzoyl chloride
• 英文别名: o-tert-butylbenzoyl chloride；2-tert.-Butyl-benzoesaeure-chlorid
• CAS: 16372-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: ZQOZLLNCVHPQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(tert-butyl)benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NHC 和光氧化还原协同催化合成 β-三氟甲基化烷基芳基酮。

  摘要：

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。

  DOI：

  10.1002/anie.202008040
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(1,1-dimethylethyl)phenyl>-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-叔丁基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  定向锂化：不同定向基团取向对一系列叔酰胺、仲酰胺和醇盐定向邻位锂化的竞争效率的影响

  摘要：

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化

  DOI：

  10.1021/ja00076a022

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• [EN] N-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014125410A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides N-substituted novel heterocyclic derivatives of formula (I) as protein kinase inhibitors, in which R1, R2 and 'n' have the same meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting kinase enzyme, more particularly BTK enzyme. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the kinase inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the kinase inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了式（I）的N-取代新异环衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其中R1、R2和'n'的含义与规范中给出的含义相同，并且其药学上可接受的盐在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用处，特别是它们在抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中的用途，更特别是BTK酶。本发明还提供了合成和给予激酶抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种激酶抑制剂化合物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• [EN] AMPHOTERICIN B DERIVATIVE WITH REDUCED TOXICITY<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMPHOTÉRICINE B À TOXICITÉ RÉDUITE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015175875A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed is a derivative of amphotericin B (AmB), denoted C2'epiAmB, with an improved therapeutic index over amphotericin B, pharmaceutical compositions comprising the AmB derivative, methods of making the AmB derivative and the pharmaceutical composition, and their use in methods of inhibiting growth of a yeast or fungus and treating a yeast or fungal infection. C2'epiAmB is an epimer of the parent compound. Specifically, C2'epiAmB differs from the parent compound at the C2' stereogenic center on mycosamine. This difference in structure results in (i) retained capacity to bind ergosterol and inhibit growth of yeast, (ii) greatly reduced capacity to bind cholesterol, and (iii) essentially no toxicity to human cells.

  揭示了一种与两性霉素B（AmB）有关的衍生物，称为C2'epiAmB，其在治疗指数上优于两性霉素B，包括含有AmB衍生物的药物组合物，制备AmB衍生物和药物组合物的方法，以及它们在抑制酵母或真菌生长和治疗酵母或真菌感染方法中的用途。C2'epiAmB是母化合物的对映体。具体而言，C2'epiAmB在mycosamine的C2'立体异构中心处与母化合物不同。结构上的这种差异导致（i）保留结合麦角固醇和抑制酵母生长的能力，（ii）大大减少结合胆固醇的能力，以及（iii）对人类细胞基本没有毒性。