normorphine-3,6-dibenzoate ester | 1200445-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: normorphine-3,6-dibenzoate ester
• 英文别名: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-benzoyloxy-1,2,3,4,4a,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] benzoate
• CAS: 1200445-43-7
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₅
• 分子量: 479.532
• InChiKey: DZVXUMKOTBWNRH-SLZVKXLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 normorphine-3,6-dibenzoate ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到N-[(1R,S)-1-cyclopropylethyl]-normorphine dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Methods of synthesis of morphinans

  摘要：

  该披露描述了吗啡醇类化合物及其合成方法。根据该披露的首选方法允许大规模制备对映体富集的吗啡醇类化合物。根据该披露的首选方法还可以在较短的时间内制备对映体富集的吗啡醇类化合物，或者使用更少的反应步骤，或者提供比以前用于制备吗啡醇类化合物的方法更好的产量。本文披露的方法在合成有机化学以及药物化学中具有实用性。

  公开号：

  US20090318699A1
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-benzoyloxy-3-[[propan-2-yloxycarbonyl-(propan-2-yloxycarbonylamino)amino]methyl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] benzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 normorphine-3,6-dibenzoate ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of synthesis of morphinans

  摘要：

  该披露描述了吗啡醇类化合物及其合成方法。根据该披露的首选方法允许大规模制备对映体富集的吗啡醇类化合物。根据该披露的首选方法还可以在较短的时间内制备对映体富集的吗啡醇类化合物，或者使用更少的反应步骤，或者提供比以前用于制备吗啡醇类化合物的方法更好的产量。本文披露的方法在合成有机化学以及药物化学中具有实用性。

  公开号：

  US20090318699A1

文献信息

• US8691989B2
  申请人：——

  公开号：US8691989B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF MORPHINANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MORPHINANES
  申请人：PHOENIX PHARMALABS INC

  公开号：WO2009154673A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The disclosure describes morphinan compounds and methods for their synthesis. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of diastereomerically enriched morphinans. Preferred methods according to the disclosure may also allow for the preparation of diastereomerically enriched morphinans using less time, and/or using fewer reaction steps, and/or providing better yield than previously used methods for preparing morphinans. The methods disclosed herein find utility in synthetic organic chemistry as well as medicinal chemistry.