1-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzene | 154274-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 154274-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SHSFKRRHWKFWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzene 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到1-(deuterio(phenyl)methoxy)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2,6-dimethoxy-benzoic acid 在 sodium persulfate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下富电子芳族酸的无过渡金属原脱羧

  摘要：

  描述了一种温和而实用的方法，该方法使用易于获得且安全的过硫酸钠作为引发剂来进行芳族酸的无过渡金属的原脱羧。这种环境友好的脱羧方法是在60°C的乙醇中进行的，可以轻松按比例放大至克级，收率也很高。特别地，通过向反应体系中添加相应的卤化试剂来实现脱羧和卤化的串联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.036

文献信息

• The selective hydrogenolysis of C–O bonds in lignin model compounds by Pd–Ni bimetallic nanoparticles in ionic liquids
  作者：Kang-kang Sun、Guo-ping Lu、Jia-wei Zhang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7dt02498c

  日期：——

  bimetallic nanoparticles in ionic liquids using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. No hydrogenation of benzene ring takes place in the catalytic system. A obvious improvement in activity is found compared with single nickel and palladium catalysts based on the results of experiments and characterization. After the reaction, the catalytic system still stays

  可以在环境压力和中性条件下，使用氢气作为氢供体，通过Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中选择性裂解β-O-4和ɑ-O-4键。在催化体系中没有发生苯环的氢化。根据实验和表征结果，与单一镍和钯催化剂相比，发现活性明显提高。反应后，催化体系仍可通过简单的萃取留在反应器中，无需进一步处理即可重复使用。
• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Arylation of β-Keto Esters under Aerobic Conditions: Interplay of Metal and Brønsted Acids
  作者：Kai-Tai Yip、Roshan Y. Nimje、Mikko V. Leskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201201988

  日期：2012.10.1

  The Brønsted aids: The first dehydrogenative arylation of β‐keto esters with arenes under ambient aerobic conditions is described (see scheme). Under a PdII/Brønsted acid co‐catalytic system, regioselective arylations with alkoxylated arenes and phenols were achieved in good yields, even in gram‐scale conditions.

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED OR TRITIATED COMPOUNDS
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3892602A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Provided is a method for the preparation of a deuterated or tritiated aromatic compound via deuteration or tritiation of an aromatic starting compound which comprises an aromatic ring or a fused aromatic ring system which may be carbocyclic or hetercyclic and which carries at least one hydrogen atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring, said method comprising: a) providing a liquid composition wherein the aromatic starting compound is dissolved or dispersed in a deuterated or tritiated solvent which is not water, or in a solvent system comprising at least one deuterated or tritiated solvent which is not water; and b) replacing at least one hydrogen atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring comprised by the aromatic starting compound with deuterium or tritium via the transfer of at least one deuterium of tritium atom from the deuterated or tritiated solvent to the aromatic starting compound dissolved or dispersed in the liquid composition in the presence of an acid, to convert the aromatic starting compound to a deuterated or tritiated aromatic compound which comprises an aromatic ring or a fused aromatic ring system which may be carbocyclic or hetercyclic and which carries at least one deuterium or tritium atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring.

  本发明提供了一种通过对芳香族起始化合物进行氚化或氚化来制备氚化或三氚化芳香族化合物的方法，所述芳香族起始化合物包括一个芳香环或一个可为碳环或杂环的融合芳香环系统，且至少携带一个与芳香环的碳环原子直接键合的氢原子，所述方法包括 a) 提供液体组合物，其中芳香族起始化合物溶解或分散在非水的氚代或三氚代溶剂中，或溶解或分散在包含至少一种非水的氚代或三氚代溶剂的溶剂体系中；以及 b) 在酸存在的情况下，通过将至少一个氘原子或氚原子从氚化或氚化溶剂转移到溶解或分散在液体组合物中的芳香族起始化合物，用氘原子或氚原子取代与芳香族起始化合物所包含的芳香环的碳环原子直接结合的至少一个氢原子、 将芳香族起始化合物转化为氚化或氚化芳香族化合物，该芳香族化合物包含一个芳香环或一个融合芳香环系统，该芳香环系统可以是碳环或杂环，并携带至少一个直接键合到芳香环碳环原子上的氘或氚原子。