2-amino-3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester | 759458-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(3-benzylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 759458-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: HEDDCUUTTOFLAZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 三异丙基硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列正交保护的l-肌氨酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H

  DOI：

  10.1007/s10989-018-9680-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-N-t-butoxycarbonyl-L-histidine methyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-3-(3-benzyl-3h-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列正交保护的l-肌氨酸衍生物的合成与表征

  摘要：

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H

  DOI：

  10.1007/s10989-018-9680-2

文献信息

• Synthesis and X-ray Absorption Spectroscopy Structural Studies of Cu(I) Complexes of HistidylHistidine Peptides:  The Predominance of Linear 2-Coordinate Geometry
  作者：Richard A. Himes、Ga Young Park、Amanda N. Barry、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0708013

  日期：2007.5.1

  β-peptide. Chelation of copper(I) by these ligands affords linear, two-coordinate complexes as studied structurally by X-ray absorption spectroscopy. The complexes are robust toward oxidation, showing limited to no reactivity with O2, and they bind CO weakly. Reaction with a third ligand (N-methylimidazole) affords complexes with a markedly different structure (distorted T-shaped) and reactivity, binding

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。
• Novel Histidine Derivatives
  申请人：Nakamura Ko

  公开号：US20090149658A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as an excellent analgesic agent. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention is very useful as a pharmaceutical agent such as analgesics for the treatment of various kinds of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物可用作优秀的镇痛剂。本发明旨在提供具有出色镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物非常有用，可用作制药剂，例如镇痛剂，用于治疗各种急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病。
• US8236844B2
  申请人：——

  公开号：US8236844B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [EN] ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ACRYLAMIDE SERVANT D'ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE VLA-1, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005016883A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  Compounds that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-1 integrin.
• Synthesis and Characterization of a Series of Orthogonally Protected l-Carnosine Derivatives
  作者：Mohammad H. El-Dakdouki、Nadine Daouk、Hiba Abdallah

  DOI：10.1007/s10989-018-9680-2

  日期：2019.3

  histidine. To examine the significance of the imidazole group in preventing the aggregation of the β-amyloid plaques, histidine was replaced by phenylalanine and a series of β-Ala-Phe analogues was generated. To study the influence of the length of the carbon chain in β-Ala on the β-amyloid aggregation, a series of Gly-His analogues was synthesized. A series of Gly-Phe was also constructed and will be

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H