1-cyclopropylvinyl acetate | 19760-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylvinyl acetate
• 英文别名: (α-Acetoxy-vinyl)-cyclopropan；1-Cyclopropylethenyl acetate
• CAS: 19760-96-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NCHZOORBSOXNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylvinyl acetate 、 1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-N,N,N-trimethylmethanammonium triflate 在 锰 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到1-(2-cyclopropylallyl)-4-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 1-cyclopropylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation. Solvolysis of 1-cyclopropyl-1-chloroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01036a046

文献信息

• Mechanistic Insights into the Formation of δ‐Lactones by Cerium‐Catalyzed Aerobic Coupling of β‐Oxoesters with Enol Acetates
  作者：Jean‐Marico Speldrich、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202001532

  日期：2021.2.12

  The mechanism of the cerium‐catalyzed radical coupling reaction of β‐oxoesters, enol acetates, and dioxygen was elucidated by the introduction of cyclopropyl substituents and stereocenters in the starting materials. The 1,2‐alkyl shift within the endoperoxidic oxycarbenium intermediate proceeded with retention of configuration.

  通过在起始原料中引入环丙基取代基和立构中心，阐明了β-氧代酸酯，烯醇乙酸酯和双氧的铈催化自由基偶联反应的机理。内过氧化物碳carb中间体中的1,2-烷基转移继续保持构型。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• Ruthenium-Catalyzed Transformations of Cyclopropylethynes
  作者：Pierre Dixneuf、Armin de Meijere、Ingo Emme、Christian Bruneau、Hans-Christian Militzer

  DOI：10.1055/s-2007-990874

  日期：2007.11

  CMeCH 2 ) 2 (dppb)] catalysis to give 2-(trans-2-ethoxycyclopropyl)ethenyl esters 13 (69-92%, 3 examples). (1-Hydroxycyclopropyl)ethyne (14), under catalysis by [Ru(O 2 CH)(CO)2(PPh 3 )] 2 , reacts with carboxylic acids to yield 1-acetylcyclopropyl esters 15 (49-74%, 4 examples) by Markovnikov-sense addition and intramolecular transesterification. Anti-Markovnikov- and Markovnikov-sense addition of carboxylic

  通过用[Ru(O 2 CH)(CO) 2 (PPh 3 )]2 催化将各种羧酸加成(反式-2-乙氧基环丙基)乙炔(1)在Markovnikov意义上区域选择性地进行，环丙基开环组以高产率（44-96%，11个实施例）提供烯丙基乙醛酰基乙基缩醛3。烯丙基乙醛衍生物与碘苯进行钯催化的 Heck 型交叉偶联，随后用伯胺和仲胺捕获 π-烯丙基钯中间体，得到不稳定的 [β-(1-氨基甲基)苯乙烯基]乙醛酰基乙缩醛 12 (24-83) %，4 个例子）。可以在 [Ru(CH 2 CMeCH 2 ) 2 (dppb)] 催化下将羧酸反马尔科夫尼科夫加成 (trans-2-ethoxycyclopropyl) 乙炔 (1) 中的三键而不开环，得到 2-(反式-2-乙氧基环丙基）乙烯基酯 13（69-92%，3 个实例）。(1-羟基环丙基)乙炔(14)在[Ru(O 2 CH)(CO)2(PPh 3 )] 2
• Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclopropylbutan-1,3-dion
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0569760A2

  公开（公告）日：1993-11-18

  Verfahren zur Herstellung von 1-Cyclopropylbutan-1,3-dion indem man 1-Cyclopropylvinylacetat Temperaturen von 300 bis 600°C in der Gasphase aussetzt.

  将 1-环丙基乙烯基乙酸酯在气相中暴露于 300 至 600°C 的温度下制备 1-环丙基丁烷-1,3-二酮的工艺。
• Generation and rearrangements of the 1-cyclopropylvinyl cation. Comparison of the intermediates formed upon ionization of 1-cyclopropyl-1-iodoethylene and 3,4-pentadien-1-yl iodide
  作者：Robert G. Bergman、Shelby A. Sherrod

  DOI：10.1021/ja00737a016

  日期：1971.4