(E)-1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 72881-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 72881-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OETDGAVCXAJYJG-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5,6-dihydro-4H-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Rentzea, Costin N., Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 3, p. 195 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从塞来昔布到一类新型磷酸二酯酶 5 抑制剂：三取代吡唑啉作为新型磷酸二酯酶 5 抑制剂，具有极高的效力和磷酸二酯酶同工酶选择性

  摘要：

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01120

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives
  作者：Nagwa Mohamed Mahrous Hamada、Essam Mohamed Sharshira

  DOI：10.3390/molecules16032304

  日期：——

  Some new heterocyclic compounds containing isoxazole, pyrazole and oxadiazole ring systems were prepared from various chalcones. The synthesized compounds have been characterized by elemental analysis and spectral methods. These compounds were screened for their antimicrobial activities.

  一些新型异环化合物，包括异噁唑、哌唑和氧杂二唑环系，是从各种查尔酮中合成的。合成的化合物通过元素分析和光谱方法进行了表征。这些化合物被筛选用于其抗微生物活性。
• Dialkylaminophenylethyl (or vinyl) cyclopropyl carbinols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04166074A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Aryl substituted diketones and keto-esters, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a metal salt of the appropriate diketone or keto-ester. The intermediate iodides are prepared by condensing a methyl cyclopropyl ketone with an aromatic aldehyde to give an arylvinyl cyclopropyl ketone, reducing the latter to an arylethyl cyclopropyl carbinol or arylvinyl cyclopropyl carbinol, treating the carbinol with phosphorus tribromide and then with zinc bromide to give an arylalkyl or arylalkenyl bromide, and then replacing the bromine atom by iodine. The invention herein claimed relates to intermediate arylethyl cyclopropyl carbinols and arylvinyl cyclopropyl carbinols wherein aryl is phenyl substituted by dialkylamino.

  芳基取代的二酮和酮酯，作为抗病毒剂和杀虫剂有用，通过将芳基烷基或芳基烯基碘化物与适当的二酮或酮酯的金属盐反应制备。中间碘化物通过将甲基环丙酮与芳香醛缩合以得到芳基乙烯基环丙酮，将后者还原为芳基乙基环丙醇或芳基乙烯基环丙醇，将环丙醇与三溴化磷处理，然后与溴化锌处理以得到芳基烷基或芳基烯基溴化物，然后将溴原子替换为碘。本发明涉及中间芳基乙基环丙醇和芳基乙烯基环丙醇，其中芳基是由二烷基氨基取代的苯基。
• Methylenedioxyphenyl substituted aliphatic diketones
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04093736A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Aryl substituted diketones and keto-esters, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a metal salt of the appropriate diketone or keto-ester.

  芳基取代的二酮和酮酯，可用作抗病毒剂和杀虫剂，通过将芳基烷基或芳基烯基碘化物与适当的二酮或酮酯的金属盐反应制备。
• Aryl substituted ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04125541A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Aryl substituted tertiary carbinols, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting the Grignard reagent derived from an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a dialkyl ketone or an alkyl alkenyl ketone; or by reacting an arylalkyl or arylalkenyl ketone with an alkyl- or alkenylmagnesium halide.

  芳基取代的三级碳醇，可用作抗病毒剂和杀虫剂，通过将从芳基烷基或芳基烯基碘化物衍生的格氏试剂与二烷基酮或烷烯基酮反应来制备；或通过将芳基烷基或芳基烯基酮与烷基或烯基镁卤化物反应来制备。