Difluoro-(3-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester | 130835-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Difluoro-(3-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl difluoro(3-oxocyclohexyl)acetate；methyl 2,2-difluoro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 130835-28-8
• 化学式: C₉H₁₂F₂O₃
• 分子量: 206.189
• InChiKey: WPPGVHUNCIKKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Silane, [(2,2-difluoro-1-methoxyethenyl)oxy]trimethyl- 、 2-环己烯-1-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Difluoro-(3-oxo-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of 2,2-Difluoroketene Silyl Acetal. Preparation of 4,4-Difluoroglutamic Acid and 5,5-Difluorolysine

  摘要：

  2,2-二氟乙烯酮硅缩醛，通过将甲基二氟碘乙酸酯与锌反应，然后与氯硅烷反应生成，可以优先与α,β-不饱和羰基化合物或缩醛反应，生成1,4-加成产物。通过本反应合成了谷氨酸和赖氨酸的二氟类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1307

文献信息

• KITAGAWA, OSAMU;HASHIMOTO, AKIHIRO;KOBAYASHI, YOSHIRO;TAGUCHI, TAKEO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1307-1310
  作者：KITAGAWA, OSAMU、HASHIMOTO, AKIHIRO、KOBAYASHI, YOSHIRO、TAGUCHI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Michael Addition of 2,2-Difluoroketene Silyl Acetal. Preparation of 4,4-Difluoroglutamic Acid and 5,5-Difluorolysine
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiro Hashimoto、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1307

  日期：1990.8

  2,2-Difluoroketene silyl acetal, generated in situ by treating methyl difluoroiodoacetate with Zn followed by chlorosilane, readily reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds or acetals to give the 1,4-addition products, preferentially. The difluoro analogs of glutamic acid and lysine were prepared through the present reaction.

  2,2-二氟乙烯酮硅缩醛，通过将甲基二氟碘乙酸酯与锌反应，然后与氯硅烷反应生成，可以优先与α,β-不饱和羰基化合物或缩醛反应，生成1,4-加成产物。通过本反应合成了谷氨酸和赖氨酸的二氟类似物。