(2RS,4RS)-6-heptene-2,4-diol | 19781-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,4RS)-6-heptene-2,4-diol
• 英文别名: hept-6-ene-2,4-diol；(2R,4R)-hept-6-ene-2,4-diol
• CAS: 19781-76-1；86272-61-9；86272-62-0；119611-97-1；119611-98-2；133813-41-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IKSZUZSICAXOHV-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2RS,4RS)-6-heptene-2,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(4RS,6RS)-4-allyl-6-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不稳定性的不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解

  摘要：

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.066
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(allyldimethylsiloxy)butanoate 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,4RS)-6-heptene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内烯丙基硅烷添加到手性醛中

  摘要：

  TiCl 4介导的O-（烯丙基）甲硅烷基保护的醛的烯丙基烷烃加成中的1,3-不对称诱导的感觉与先前报道的0-苄基保护的类似物的反应相反（> 62; 90％选择性）与烯丙基三甲基硅烷（抗选择性90％）。交叉实验表明严格的分子内相关性，表明分子内烯丙基硅烷的添加如图所示。出人意料的是，从TiCl 4到SnCl 4的转换导致非对映选择性的逆转和分子间烯丙基转移机理。这种类型的α-手性β-甲硅烷氧基醛不太适合于立体选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86643-6

文献信息

• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• <i>Yamadazyma Farinosa</i>IFO 10896-Mediated Reduction of 4,4-Dimethoxy-2-Butanone as the Key-Step for the Preparation of 1,3-Diols with Unsymmetrical Substituents
  作者：Takahiro Yamazaki、Atsuhito Kuboki、Hiromichi Ohta、Thomas M. Mitzel、Leo A. Paquette、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/00397910008087455

  日期：2000.8

  (R)-4,4-Dimethoxy-2-butanol was prepared with the action of Yamadazyma farinosa IFO 10896 on 4,4-dimethoxy-2-butanone, and subsequently converted to (2R,4R)- and (2R,4S)-isomers of 6-hepten-2,4-diol by the treatment with allyl bromide and indium in aqueous solution.
• Stereoselective Synthesis of C13–C28 Fragment of Marinomycin A
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1055/s-0034-1379697

  日期：——
• Addition of Allylindium Reagents to Aldehydes Substituted at C_α or C_β with Heteroatomic Functional Groups. Analysis of the Modulation in Diastereoselectivity Attainable in Aqueous, Organic, and Mixed Solvent Systems
  作者：Leo A. Paquette、Thomas M. Mitzel

  DOI：10.1021/ja953682c

  日期：1996.1.1

  The stereochemical course of indium-promoted allylations to alpha- and beta-oxy aldehydes has been investigated in solvents ranging from anhydrous THF to pure H2O. The free hydroxyl derivatives react with excellent diastereofacial control to give significantly heightened levels of syn-1,2-diols and anti-1,3-diols. Relative reactivities were determined in the alpha-series, and the hydroxy aldehyde proved to be the most reactive substrate. This reactivity ordering suggests that the selectivity stems from chelated intermediates. The rate acceleration observed in water can be heightened by initial acidification. Indeed, the indium-promoted allylation reaction mixtures become increasingly acidic on their own. Preliminary attention has been accorded to salt effects, and tetraethylammonium bromide was found to exhibit a positive synergistic effect on product distribution. Finally, mechanistic considerations are presented in order to allow for assessment of the status of these unprecedented developments at this stage of advancement of the field.