6-benzyl 1-methyl (2E,5S)-2-[(dimethylamino)methylidene]-5-benzyloxycarbonylamino-3-oxohexanedioate | 860639-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl 1-methyl (2E,5S)-2-[(dimethylamino)methylidene]-5-benzyloxycarbonylamino-3-oxohexanedioate
• 英文别名: 6-O-benzyl 1-O-methyl (2E,5S)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanedioate
• CAS: 860639-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 468.507
• InChiKey: AGZPWBAPFDCPIT-MEPUESOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-216 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  625.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl 1-methyl (2E,5S)-2-[(dimethylamino)methylidene]-5-benzyloxycarbonylamino-3-oxohexanedioate 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到methyl (S)-5-(3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的 L-天冬氨酸合成 (S)-3-(吡唑基)丙氨酸

  摘要：

  通过手性烯胺酮 5 的酸催化环缩合，以 34-94% 的收率制备受保护的 N(11')-取代的 (S)-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)丙氨酸 7a-h，可得由 L-天冬氨酸与肼 6a-h 盐酸盐制成。通过催化氢化对 7a、b、e 进行脱保护，得到相应的游离吡唑基丙氨酸 8a、b、e。另一方面，烯胺酮5的前体1-苄基6-甲基(S)-2-苄氧基羰基氨基-4-氧代己二酸酯(4)以两种不同的方式与肼6反应。在 4 与（杂）芳基肼 6b,e,i 的反应中，形成五元环并获得相应的 3-吡唑基丙氨酸酯 10b,i 和 10'e，同时用水合肼 (6a) 处理 4和甲基肼 (6h) 导致形成提供四氢哒嗪酮 lla,h 的六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942435
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-benzyl 1-methyl (2E,5S)-2-[(dimethylamino)methylidene]-5-benzyloxycarbonylamino-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的 L-天冬氨酸合成 (S)-3-(吡唑基)丙氨酸

  摘要：

  通过手性烯胺酮 5 的酸催化环缩合，以 34-94% 的收率制备受保护的 N(11')-取代的 (S)-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)丙氨酸 7a-h，可得由 L-天冬氨酸与肼 6a-h 盐酸盐制成。通过催化氢化对 7a、b、e 进行脱保护，得到相应的游离吡唑基丙氨酸 8a、b、e。另一方面，烯胺酮5的前体1-苄基6-甲基(S)-2-苄氧基羰基氨基-4-氧代己二酸酯(4)以两种不同的方式与肼6反应。在 4 与（杂）芳基肼 6b,e,i 的反应中，形成五元环并获得相应的 3-吡唑基丙氨酸酯 10b,i 和 10'e，同时用水合肼 (6a) 处理 4和甲基肼 (6h) 导致形成提供四氢哒嗪酮 lla,h 的六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942435

文献信息

• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• Enaminone-Based Synthesis of (<i>S</i>)-3-(Pyrazolyl)alanines from <scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Branko Stanovnik、Jurij Svete、Uroš Uršič、David Bevk、Samo Pirc、Lidija Pezdirc

  DOI：10.1055/s-2006-942435

  日期：——

  the enaminone 5, reacted with hydrazines 6 in two different ways. In the reactions of 4 with (hetero)arylhydrazines 6b,e,i, the five-membered ring was formed and the corresponding 3-pyrazolylalanine esters 10b,i and 10'e were obtained, whilst treatment of 4 with hydrazine hydrate (6a) and methylhydrazine (6h) led to the formation of the six-membered ring furnishing tetrahydropyridazinones lla,h.

  通过手性烯胺酮 5 的酸催化环缩合，以 34-94% 的收率制备受保护的 N(11')-取代的 (S)-3-(4-methoxycarbonyl-1H-pyrazol-5-yl)丙氨酸 7a-h，可得由 L-天冬氨酸与肼 6a-h 盐酸盐制成。通过催化氢化对 7a、b、e 进行脱保护，得到相应的游离吡唑基丙氨酸 8a、b、e。另一方面，烯胺酮5的前体1-苄基6-甲基(S)-2-苄氧基羰基氨基-4-氧代己二酸酯(4)以两种不同的方式与肼6反应。在 4 与（杂）芳基肼 6b,e,i 的反应中，形成五元环并获得相应的 3-吡唑基丙氨酸酯 10b,i 和 10'e，同时用水合肼 (6a) 处理 4和甲基肼 (6h) 导致形成提供四氢哒嗪酮 lla,h 的六元环。