ethyl (cis)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate | 356796-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (cis)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate
• 英文别名: (E)-ethyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropent-2-enoate；ethyl (E)-2-fluoro-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 356796-71-9
• 化学式: C₁₂H₂₀FNO₄
• 分子量: 261.294
• InChiKey: XSSYKLKUFOHTPI-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (cis)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-benzyl-3a-fluoro-octahydropyrrolo[3,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-3a-氟吡咯烷[3,4-C]并环化合物及其制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种反式‑3a‑氟吡咯烷[3,4‑C]并环化合物及其制备方法，主要解决反式‑3a‑氟吡咯烷[3,4‑C]并环化合物没有文献报道以及对其药物活性构效关系进行筛选的技术问题。结构通式见下式：，其中n=1、2,G为CH2或N原子，R1、R2为氢、酰胺、磺酰胺、脲、烷基或芳香基,优选的酰胺为苯甲酰胺，优选的磺酰胺为甲磺酰胺，优选的脲为甲基脲，优选的烷基或芳香基选自C1～C4直链或含有取代基侧链的烷基、取代芳基中的一种。

  公开号：

  CN102952139B
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以97%的产率得到ethyl (cis)-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-fluoro-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactams
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00561-5

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of alpha,beta -unsaturated gamma- and delta -lactams was proposed based on a simple strategy using the initial preparation of c is vinylogous aminoesters by the Horner reaction followed by a mild intramolecular cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• 反式-3a-氟吡咯烷[3,4-C]并环化合物及其制备 方法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN102952139B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种反式‑3a‑氟吡咯烷[3,4‑C]并环化合物及其制备方法，主要解决反式‑3a‑氟吡咯烷[3,4‑C]并环化合物没有文献报道以及对其药物活性构效关系进行筛选的技术问题。结构通式见下式：，其中n=1、2,G为CH2或N原子，R1、R2为氢、酰胺、磺酰胺、脲、烷基或芳香基,优选的酰胺为苯甲酰胺，优选的磺酰胺为甲磺酰胺，优选的脲为甲基脲，优选的烷基或芳香基选自C1～C4直链或含有取代基侧链的烷基、取代芳基中的一种。