methyl 2-acetyl-1,2-dihydro-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 130283-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-1,2-dihydro-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-9-methyl-1,2-dihydrocarbazole-3-carboxylate
• CAS: 130283-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XYQUHAWUFQQDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-3-<1-methyl-2-(3-oxobut-1-enyl)-1H-indol-3-yl>prop-2-enoate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl 2-acetyl-1,2-dihydro-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的热1,6-电环化反应生成官能化的咔唑

  摘要：

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730408

文献信息

• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 827-838
  作者：PINDUR, ULF、ADAM, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-substituted 2,3-Divinylindoles to Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.3987/com-90-5330

  日期：——