S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide | 178628-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfinyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 178628-92-7
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆S
• 分子量: 600.776
• InChiKey: PHRQJLRFDOGQDJ-PCJNLFRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Observations on Iodine-promoted β-Mannosylation

  摘要：

  碘促进的甘露糖苷化反应中，甘露糖磺氧化物的立体选择性导致在反应活性较低的醇受体中出现意外的β-选择性。反应活性较低的受体也产生更好的耦合产率。将碘与其他促进剂进行比较，突显了反应速率和立体选择性方面的差异，表明了不同的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40346
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 氯化苄 、 S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-甘露糖吡喃糖苷和其他糖苷通过糖基三氟甲磺酸酯的直接化学合成

  摘要：

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00426-8

文献信息

• Kartha; Kärkkfäinen; Marsh, Synlett, 2001, # 2, p. 260 - 262
  作者：Kartha、Kärkkfäinen、Marsh、Field

  DOI：——

  日期：——
• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• Observations on Iodine-promoted β-Mannosylation
  作者：Robert Field、Steven Marsh、K. Kartha

  DOI：10.1055/s-2003-40346

  日期：——

  The stereoselectivity of iodine-promoted glycosylation with mannosyl sulfoxides gives rise to unexpected β-selectivity with less reactive alcohol acceptors. Less reactive accceptors also give better coupling yields. Comparison of iodine with other promoters highlights differences in reaction rates and stereoselectivities indicative of different reaction mechanisms.

  碘促进的甘露糖苷化反应中，甘露糖磺氧化物的立体选择性导致在反应活性较低的醇受体中出现意外的β-选择性。反应活性较低的受体也产生更好的耦合产率。将碘与其他促进剂进行比较，突显了反应速率和立体选择性方面的差异，表明了不同的反应机制。