N-(1-pyrenecarbonyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 221631-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(1-pyrenecarbonyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: Pyren-1-yl(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)methanone
• CAS: 221631-45-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 490.599
• InChiKey: UDPLHQOTKHANBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-pyrenecarbonyl)-4,13-diaza-18-crown-6 、 6-deoxy-6-iodo-γ-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到N-(1-pyrenecarbonyl)-N'-<(6-deoxy-γ-cyclodextrin)-6-yl>-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of Deoxycholic Acids by Pyrene-Appended .GAMMA.-Cyclodextrin Connected with a Rigid Azacrown Spacer.

  摘要：

  合成了具有芘部分的 γ-环糊精 (γ-CyD) 衍生物 (1)，通过 4, 13-二氮杂-18-冠-6 醚部分与 γ-CyD 连接，并评估了客体结合和传感特性。在水溶液中，1作为缔合二聚体存在，其中仲羟基侧彼此面对以容纳两个芘部分。氨基和激发的芘部分之间的光诱导电子转移（PET）调节1的单体荧光强度。单体-二聚体平衡和PET表明1可以用作能够通过变化检测客体络合的主体。芘部分的荧光强度。发现脱氧胆酸是 1 检测的良好客体，并且与其他脱氧胆酸相比，脱氧胆酸本身诱导不同的荧光变化。这表明1可以识别甾体骨架上羟基的位置。氮杂冠部分可以通过调节氨基和芘部分之间的距离来参与脱氧胆酸的客体选择性，从而改变PET效率。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.151
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(1-pyrenecarbonyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of Deoxycholic Acids by Pyrene-Appended .GAMMA.-Cyclodextrin Connected with a Rigid Azacrown Spacer.

  摘要：

  合成了具有芘部分的 γ-环糊精 (γ-CyD) 衍生物 (1)，通过 4, 13-二氮杂-18-冠-6 醚部分与 γ-CyD 连接，并评估了客体结合和传感特性。在水溶液中，1作为缔合二聚体存在，其中仲羟基侧彼此面对以容纳两个芘部分。氨基和激发的芘部分之间的光诱导电子转移（PET）调节1的单体荧光强度。单体-二聚体平衡和PET表明1可以用作能够通过变化检测客体络合的主体。芘部分的荧光强度。发现脱氧胆酸是 1 检测的良好客体，并且与其他脱氧胆酸相比，脱氧胆酸本身诱导不同的荧光变化。这表明1可以识别甾体骨架上羟基的位置。氮杂冠部分可以通过调节氨基和芘部分之间的距离来参与脱氧胆酸的客体选择性，从而改变PET效率。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.151