2-benzyl-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione | 87813-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-benzyl-2-phenyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione；(3aR,6aS)-2-benzyl-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 87813-00-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: USWUQRVKTQVBJU-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  519.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 在 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 苯基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Meyers, Albert I.; Fray, Andrew H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 283 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  以α-氰基氨基硅烷为偶氮甲碱叶立德当量的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86009-8

文献信息

• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Synthesis of pyrrolidines using an α-cyanoaminosilane as an azomethine ylide equivalent
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86009-8

  日期：1983.1

  The potential of α-cyanoaminosilane () to act as an azomethine ylide equivalent is illustrated by its treatment with silver fluoride in the presence of electron deficient olefins to give substituted pyrrolidines in high yield.

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。
• TERAO, YOSHIYASU;KOTAKI, HIROMI;IMAI, NOBUYUKI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2762-2766
  作者：TERAO, YOSHIYASU、KOTAKI, HIROMI、IMAI, NOBUYUKI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• N-SUBSTITUTED AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS NEUROLEPTIKA ASF
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0731802A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• [EN] N-SUBSTITUTED AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS NEUROLEPTIKA ASF<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLOALCANE N-SUBSTITUE UTILISES COMME NEUROLEPTIQUES ASF
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995015327A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) Compounds of formula (I) where B, R1, R2, n and A have the meanings given in the description, and their preparation are described. The novel compounds are suitable for the control of diseases.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle la signification de B, R1, R2, n et A est donnée dans le descriptif, et à leur procédé de préparation. Ces nouveaux composés sont appropriés pour traiter des maladies.