3-cyano-6-methyl-5-phenylcarbamoylpyridine-2(1H)-thione | 301298-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-methyl-5-phenylcarbamoylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 5-cyano-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid phenyl amide；5-cyano-2-methyl-N-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide；5-cyano-2-methyl-N-phenyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 301298-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD06382877
• 分子量: 269.327
• InChiKey: JBCJJMFKFZTZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 3-cyano-6-methyl-5-phenylcarbamoylpyridine-2(1H)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 以87%的产率得到6-Carbamoylmethylsulfanyl-5-cyano-2-methyl-N-phenyl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-6-甲基-5-苯基氨基甲酰基吡啶-2（1H）-硫酮和3-氰基-6-甲基-5-苯基氨基甲酰基吡啶-2（1H）-硒酮的衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011981716490
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-cyano-6-methyl-5-phenylcarbamoylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮轻松一锅合成取代的噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  已经开发了一种简便，高效的一锅法合成取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶。在80°C下于N，N-二甲基甲酰胺中的碳酸钾存在下，用2-氰基硫代乙酰胺处理2-氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酰胺和-丙烯酸酯等烯胺酮，然后在室温下添加亚甲基活性溴化物通过分子内环化提供2,3,5,6-四取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶的温度为78-90％。该方案结合了噻吩并[2,3- b ]吡啶环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些最终产品来自易于获得的材料。 烯胺酮-环化-杂环-吡啶-2（1 H）-硫酮-噻吩并[2,3- b ]吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289633

文献信息

• The reaction of 2-dimethylaminomethylene-3-oxo-<i>N</i>-phenylbutyramide with active methylene nitriles
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Mohey F. Sharaf、Peter Metz、Anna Jaeger

  DOI：10.1002/jhet.356

  日期：——

  2-Dimethylaminomethylene-3-oxo-N-phenylbutyramide reacts with malononitrile to afford the pent-2-enedioic acid 1-amide 5-phenylamide derivative , which could be cyclized to give the 6-methylpyridone derivative . Compound reacts with cyanoacetamide to afford the same pyridone and with cyanothioacetamide to afford the analogous pyridinethione . Compound reacts with DMAD to afford the pyridine derivative

  2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 与...反应 丙二腈 得到戊-2-烯二酸1-酰胺5-苯酰胺衍生物 ，可以将其环化以得到 6-甲基吡啶酮衍生物。化合物 与...反应 氰乙酰胺 提供相同的吡啶酮 与 氰基硫代乙酰胺 提供类似的吡啶硫酮 。化合物 与DMAD发生反应，得到吡啶衍生物 与 N，N-二甲基氯乙酰胺 得到噻吩并[2,3-d]吡啶衍生物 。化合物 与...反应 吗啉-4-甲醛 ，N，N-二甲基甲酰胺， 和 2,5-二甲氧基四氢呋喃 得到完全芳香的噻吩并[2,3-d]吡啶衍生物 ， ， 和 ， 分别。J.杂环化​​学。（2010）。